(4S,5R)-5-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-[1,3,2]dioxathiane 2-oxide | 445424-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-[1,3,2]dioxathiane 2-oxide
• CAS: 445424-42-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S
• 分子量: 348.42
• InChiKey: PLJOXZXVJRZCLT-IHHKOXMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-[1,3,2]dioxathiane 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 反应 1.25h， 以9.66 g的产率得到2,4-di-O-benzyl-L-erythritol-1,3-O-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖苷酶抑制剂 Salacinol 的硒类似物的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价†

  摘要：

  描述了天然存在的锍离子，salacinol (3) 的两种硒类似物（10 和 11）的合成。Salacinol 是斯里兰卡和印度传统上用于治疗糖尿病的五层龙水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-seleno-D-arabinitol 在苄基或亚苄基保护的 D-或L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸盐。在偶联反应中使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂被证明是有益的。酶抑制试验表明，10 是一种比 3 更好的葡糖淀粉酶抑制剂（K(i) = 0.72 mM），后者的 K(i) 值为 1.7 mM。相比之下，11 没有显示对葡糖淀粉酶的显着抑制。

  DOI：

  10.1021/ja020299g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-benzyl-D-erythritol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10.5 g的产率得到(4S,5R)-5-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-[1,3,2]dioxathiane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖苷酶抑制剂 Salacinol 的硒类似物的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价†

  摘要：

  描述了天然存在的锍离子，salacinol (3) 的两种硒类似物（10 和 11）的合成。Salacinol 是斯里兰卡和印度传统上用于治疗糖尿病的五层龙水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-seleno-D-arabinitol 在苄基或亚苄基保护的 D-或L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸盐。在偶联反应中使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂被证明是有益的。酶抑制试验表明，10 是一种比 3 更好的葡糖淀粉酶抑制剂（K(i) = 0.72 mM），后者的 K(i) 值为 1.7 mM。相比之下，11 没有显示对葡糖淀粉酶的显着抑制。

  DOI：

  10.1021/ja020299g

文献信息

• Synthesis of salacinol
  作者：Hideya Yuasa、Jun Takada、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01129-1

  日期：2000.8

  Salacinol, a new type of alpha-glucosidase inhibitor discovered from the antidiabetic herb, was synthesized for the first time. Under the strategy that salacinol would be synthesized by the coupling reaction between 1,4-epithio-D-arabinitol and the cyclic sulfate of an erythritol derivative, the model coupling reactions between tetrahydrothiophene and versatile cyclic sulfate derivatives were undertaken. These experiments indicated that the 1,3-diol of the cyclic sulfate should be protected with the isopropylidene group, otherwise, even the benzylidene-protected cyclic sulfate decomposed during the reaction. Thus, the salacinol was synthesized using the cyclic sulfate of 1,3-O-isopypropylidene-D-erythritol. The resulting coupling product was deisopropylidenated to afford salacinol. A diastereomer of salacinol was also synthesized. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.