Boc(L)Ser(Fmoc-D-Ala)-OH | 1046790-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Boc(L)Ser(Fmoc-D-Ala)-OH
• 英文别名: Boc-Ser(1)-OH.Fmoc-D-Ala-(1)；(2S)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1046790-00-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₈
• 分子量: 498.533
• InChiKey: JNJCOUIAJPRCEQ-VFNWGFHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 、 Fmoc-D-丙氨酸 在 2-chlorotrityl chloride resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 、 2,2,2-三氟乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Boc(L)Ser(Fmoc-D-Ala)-OH
  参考文献：
  名称：

  通过O - N-酰基迁移合成环肽

  摘要：

  我们在这里描述了避免消旋的头尾环肽的新型便捷合成方法。在2-氯三苯甲基氯树脂上合成了包括丝氨酸残基作为酯键形成和酰基转移关键要素的线性二肽。从树脂上裂解后，通过氨基甲酸酯保护的O-酰基丝氨酸残基的C-末端活化在溶液中进行分子内从头到尾的环化。除去后Ñ α -丝氨酸保护基团，最后一步包括在ø - ñ的“开关”或“点击”元素酰基迁移反应以恢复天然的环肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.049