N-allyl-7-oxabicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboximide | 946526-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-7-oxabicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-2-prop-2-enyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 946526-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZJQSHODURBRJRN-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-7-oxabicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboximide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  去甲甲壳内酰胺类化合物，合成和抗癌活性：新的去甲邻ari啶类似物的合成及其抗癌性评估。

  摘要：

  使一定范围的胺与降冰毒烷素（2）反应以提供相应的降冰毒胺（9-43）。用烯丙胺处理降冰草烷素得到相应的烯丙基-去甲癸酰胺（20），其适合于环氧化（mCPBA，22）和随后的开环（MeOH / H（+）； 23）或可进行的osmylation（OsO（4）/ NMO； N / O）。 24）。这些对2的简单合成修饰促进了一系列新的降冰片内酰胺类化合物的开发，它们显示出对HT29和SW480（结直肠癌）的中等至良好的广谱细胞毒性。MCF-7（乳腺腺癌）；A2780（卵巢癌）; H460（肺癌）；A431（表皮样癌）；DU145（前列腺癌）; BE2-C（神经母细胞瘤）；和SJ-G2（胶质母细胞瘤）。具有C（10）的类比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.034
• 作为产物：
  描述：

  4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 N-allyl-7-oxabicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  捻转血矛线虫中具有杀线虫活性的去甲斑ari素类似物

  摘要：

  由于家畜的寄生线虫对驱虫药具有抗性的主要问题，迫切需要开发新的杀线虫剂。在本研究中，我们采用有针对性的方法设计了一系列norcantharidin类似物（n  = 54），用于在幼虫发育测定法（LDA）中针对小反刍动物的理发店极杆蠕虫（Haemonchus contortus）进行活性测试，以及对九种不同的人类细胞系进行毒性测试。尽管合成的54个类似物均对这些细胞系均无毒性，但其中三个（N-辛基-7-氧杂双环（2.2.1）庚烷-2,3-二甲酰亚胺（B2），N-癸基-7-氧杂双环（2.2.1）庚烷-2,3-二甲酰亚胺（B3）和4-[（4-甲基）-3-乙基-2-甲基-5-苯基呋喃-10-氧杂-4-氮杂三环[5.2.1]癸烷-3,5-二酮（B21）可重复显示99-100 LD 50中25 ％至40μM的LDA对捻转血杆菌的致死率％。高“命中率”（5.6％）表明，此处采用的方法比常规药物筛选方法具

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.031