(S,E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one | 1207319-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (S,E)-1-(napthalen-2-yl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one；(E,3S)-1-naphthalen-2-yl-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1207319-08-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: VHHDXXXANPATLI-DOJUMQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 (S)-di-tert-butyl 2-{3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]thioureido}succinate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (S,E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用基于天冬氨酸二叔丁酯的伯胺-硫脲有机催化酮与硝基二烯的“困难”迈克尔反应

  摘要：

  基于 (S)-天冬氨酸二叔丁酯和 (1R,2R)-1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺的伯胺-硫脲已成功用于芳香酮之间的“困难”迈克尔反应或丙酮与硝基二烯。催化剂的高稳定性和反应性改善了反应条件。因此，即使在升高的温度下，也能以高至极好的产率（高达 100%）和极好的对映选择性（高达 99%）获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101402

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitrodienes and the Application to the Synthesis of Chiral γ-Aminobutyric Acid
  作者：Xin-Yan Wu、Xing-Tao Guo、Feng Sha

  DOI：10.1055/s-0036-1588604

  日期：——

  oic acid. A highly enantioselective Michael addition of aromatic ketones to α,β,γ,δ-unsaturated nitro compounds is described. In the presence of a chiral primary amine-thiourea based on dehydroabietic amine, γ-nitro ketones were obtained in excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with up to 95% yield. In addition, this methodology has been successfully applied in the asymmetric synthesis of chiral

  摘要 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。
• Organocatalytic “Difficult” Michael Reaction of Ketones with Nitrodienes Utilizing a Primary Amine-Thiourea Based on Di-tert-butyl Aspartate
  作者：Michail Tsakos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201101402

  日期：2012.1

  The primary amine–thiourea based on di-tert-butyl (S)-aspartate and (1R,2R)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine has been successfully employed in the “difficult” Michael reaction between aromatic ketones or acetone with nitrodienes. The high stability and reactivity of the catalyst led to improved reaction conditions. Thus, the desired products were obtained in high to excellent yields (up to 100 %) and

  基于 (S)-天冬氨酸二叔丁酯和 (1R,2R)-1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺的伯胺-硫脲已成功用于芳香酮之间的“困难”迈克尔反应或丙酮与硝基二烯。催化剂的高稳定性和反应性改善了反应条件。因此，即使在升高的温度下，也能以高至极好的产率（高达 100%）和极好的对映选择性（高达 99%）获得所需的产物。