2-[(5R,7S)-5,7-dimethyl-11-(oxan-2-yloxy)undeca-2,9-diynoxy]oxane | 195325-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(5R,7S)-5,7-dimethyl-11-(oxan-2-yloxy)undeca-2,9-diynoxy]oxane
• CAS: 195325-17-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: UCUXFADKZZVDKW-OIRDZHBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5R,7S)-5,7-dimethyl-11-(oxan-2-yloxy)undeca-2,9-diynoxy]oxane 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2Z,9Z)-(5S,7R)-5,7-Dimethyl-undeca-2,9-diene-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  关于硼瑞林全合成，多取代大分子部分的立体选择性合成的研究

  摘要：

  呈现了对硼瑞林（1）的多取代大分子部分的对映选择性合成。在12个和13个中的9个立体异构中心中，有6个是在距中二醇4个步骤的79.2％ee内实现的。合成基于双环氧化合物10的对映选择性形成，然后环氧官能团的区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01371-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-tetrahydropyran-2-yloxy-prop-1-ynyl)-lithium 、 meso-2,4-Dimethyl-1,5-pentandiol-di-p-toluolsulfonat 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2-[(5R,7S)-5,7-dimethyl-11-(oxan-2-yloxy)undeca-2,9-diynoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  关于硼瑞林全合成，多取代大分子部分的立体选择性合成的研究

  摘要：

  呈现了对硼瑞林（1）的多取代大分子部分的对映选择性合成。在12个和13个中的9个立体异构中心中，有6个是在距中二醇4个步骤的79.2％ee内实现的。合成基于双环氧化合物10的对映选择性形成，然后环氧官能团的区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01371-3

文献信息

• Studies towards total synthesis of borrelidin, stereoselective synthesis of the polysubstituted macrolidic part
  作者：Nizar Haddad、Michael Grishko、Ashraf Brik

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01371-3

  日期：1997.8

  Enantioselective synthesis of the polysubstituted macrolidic part of borrelidin (1) is presented. Six out of the nine stereogenic centers in 12 and 13 were achieved in >99.2 %ee in seven steps from meso-diol 4. The synthesis is based on enantioselective formation of bis-epoxide 10 followed by regioselective alkylation of the epoxide functionalities.

  呈现了对硼瑞林（1）的多取代大分子部分的对映选择性合成。在12个和13个中的9个立体异构中心中，有6个是在距中二醇4个步骤的79.2％ee内实现的。合成基于双环氧化合物10的对映选择性形成，然后环氧官能团的区域选择性烷基化。