2-chloro-11-(2-chloroethoxy)-6,11-dihydrodibenzothiepin | 96122-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-chloro-11-(2-chloroethoxy)-6,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 2-chloro-11-(2-chloroethoxy)-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzothiepine
• CAS: 96122-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂OS
• 分子量: 325.259
• InChiKey: JEWGOPCQBWYIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  436.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6,11-dihydrodibenzothiepin-11-ol 、 2-氯乙醇 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到2-chloro-11-(2-chloroethoxy)-6,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Potential antipsychotic agents: 2-Chloro- and 2-methyl-11-(2-piperazinoethoxy)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepins and some related compounds; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  2-氯和2-甲基-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩-11-醇与2-溴乙醇在硫酸存在下在沸腾的苯中反应，得到2-溴乙基醚VIa和VIb，然后通过与1-甲基哌嗪、1-(2-羟乙基)-哌嗪和1-(乙氧羰基)哌嗪的取代反应转化为标题化合物。对碳酸酯IVa的碱水解得到二级胺IIIa。用4-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-哌啶-4-醇处理溴醚VIa得到哌啶衍生物VIIa。11-氯-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪和1-(2-乙氧基乙基)哌嗪的取代反应导致氨基醚VIII和IX。11-氯-11-苯基-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩与二甲基氨基乙硫醇在二甲基甲酰胺中在90°C反应，得到两种异构碱的混合物，分离出预期的硫醚X和碱XII，明显在初级碳阳离子重排后形成。3-二甲基氨基丙硫醇的类似反应产生了结构为XI的单一产物。在制备的化合物中，醚VIII被发现最有趣：它毒性较小，在两个测试中具有显著的抗去雄激素活性（被认为是潜在的抗抑郁药物）。醚Iab、Iab、IIIa和VIIa未显示出预期的神经阻滞活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842520

文献信息

• BARTL, V.;SINDELAR, K.;VALENTA, V.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;SCHLANGER, J.;D+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 11, 2520-2530
  作者：BARTL, V.、SINDELAR, K.、VALENTA, V.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、SCHLANGER, J.、D+

  DOI：——

  日期：——