ethyl 3-methyl-3-(2-naphthyl)oxirane-2-carboxylate | 600697-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-methyl-3-(2-naphthyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: 2,3-epoxy-3-[2]naphthyl-butyric acid ethyl ester；2,3-Epoxy-3-[2]naphthyl-buttersaeure-aethylester；Ethyl 3-methyl-3-naphthalen-2-yloxirane-2-carboxylate
• CAS: 600697-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: CMRLPTVIBNVBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-3-(2-naphthyl)oxirane-2-carboxylate 在 乙酸铵 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2-(2-naphthyl)propylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  由萘基亚烷基丙二腈合成烷基菲。通往1-甲基，2-甲基和1,2-二甲基菲的途径

  摘要：

  已经进行了研究，以评估通过萘体系的环化并利用环戊烯的合成来合成1-甲基-，2-甲基-，1,2-二甲基-和1-乙基-2-甲基菲的可行性。 2-萘基亚烷基丙二腈的双氰基乙烯基部分在浓硫酸的冷溶液中作为活性亲电子试剂。2-（2-萘基）丙醛（3），1-（2-萘基）丙-2-酮（9），3-（2-萘基）丁-2-酮（14）和3-（2-将萘基）戊烷-2-酮（19）与丙二腈缩合，得到2-萘基亚烷基丙二腈，然后环化得到4-氨基-1-甲基菲-3-腈（5），4-氨基-2-甲基菲-3 -腈（11），4-氨基-1,2-二甲基菲-3-甲腈（16）和4-氨基-1-乙基-2-间甲基菲-3-甲腈（21）。除21外，腈基官能团已通过在碱性乙醇溶液中在高压（约3 MPa）和220-230°C温度下水解和脱羧而除去，以得到相应的4-氨基-甲基菲。菲胺的重氮化反应和与次磷酸的反应导致甲基菲的产率中等（50-52％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00884-6
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 2-萘乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到ethyl 3-methyl-3-(2-naphthyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由萘基亚烷基丙二腈合成烷基菲。通往1-甲基，2-甲基和1,2-二甲基菲的途径

  摘要：

  已经进行了研究，以评估通过萘体系的环化并利用环戊烯的合成来合成1-甲基-，2-甲基-，1,2-二甲基-和1-乙基-2-甲基菲的可行性。 2-萘基亚烷基丙二腈的双氰基乙烯基部分在浓硫酸的冷溶液中作为活性亲电子试剂。2-（2-萘基）丙醛（3），1-（2-萘基）丙-2-酮（9），3-（2-萘基）丁-2-酮（14）和3-（2-将萘基）戊烷-2-酮（19）与丙二腈缩合，得到2-萘基亚烷基丙二腈，然后环化得到4-氨基-1-甲基菲-3-腈（5），4-氨基-2-甲基菲-3 -腈（11），4-氨基-1,2-二甲基菲-3-甲腈（16）和4-氨基-1-乙基-2-间甲基菲-3-甲腈（21）。除21外，腈基官能团已通过在碱性乙醇溶液中在高压（约3 MPa）和220-230°C温度下水解和脱羧而除去，以得到相应的4-氨基-甲基菲。菲胺的重氮化反应和与次磷酸的反应导致甲基菲的产率中等（50-52％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00884-6

文献信息

• Darzens, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 145, p. 1342
  作者：Darzens

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of alkylphenanthrenes from naphthylalkylidenemalonodinitriles. A route to 1-methyl-, 2-methyl-, and 1,2-dimethylphenanthrene
  作者：Wojciech Krasodomski、Michał K Łuczyński、Jarosław Wilamowski、Janusz J Sepioł

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00884-6

  日期：2003.7

  The study has been carried out to evaluate the feasibility of synthesis of 1-methyl-, 2-methyl-, 1,2-dimethyl-, and 1-ethyl-2-methylphenanthrene through the annulation of the naphthalene system with the exploitation of the dicyanovinyl moiety of 2-naphthylalkylidenemalonodinitriles as an active electrophile in cold solutions of concentrated sulfuric acid. 2-(2-Naphthyl)propanal (3), 1-(2-naphthyl)propan-2-one

  已经进行了研究，以评估通过萘体系的环化并利用环戊烯的合成来合成1-甲基-，2-甲基-，1,2-二甲基-和1-乙基-2-甲基菲的可行性。 2-萘基亚烷基丙二腈的双氰基乙烯基部分在浓硫酸的冷溶液中作为活性亲电子试剂。2-（2-萘基）丙醛（3），1-（2-萘基）丙-2-酮（9），3-（2-萘基）丁-2-酮（14）和3-（2-将萘基）戊烷-2-酮（19）与丙二腈缩合，得到2-萘基亚烷基丙二腈，然后环化得到4-氨基-1-甲基菲-3-腈（5），4-氨基-2-甲基菲-3 -腈（11），4-氨基-1,2-二甲基菲-3-甲腈（16）和4-氨基-1-乙基-2-间甲基菲-3-甲腈（21）。除21外，腈基官能团已通过在碱性乙醇溶液中在高压（约3 MPa）和220-230°C温度下水解和脱羧而除去，以得到相应的4-氨基-甲基菲。菲胺的重氮化反应和与次磷酸的反应导致甲基菲的产率中等（50-52％）。