N,N-bis(p-methylbenzyl)hydroxylamine | 83670-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(p-methylbenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: N,N-bis[(4-methylphenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 83670-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: NFWJHXCIICIXAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(p-methylbenzyl)hydroxylamine 在 亚硝酸异丁酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(p-methylbenzyl)-3-(p-methylphenyl)-2,3-dihydrobenzoisoxazole
  参考文献：
  名称：

  由苄基溴化物与亚硝酸锌和异丁酯新颖制备N-芳基甲基-N-芳基亚甲基胺N-氧化物

  摘要：

  用Zn和LiCl处理苄基溴化物，然后与亚硝酸异丁酯反应，以中等收率得到N-芳基甲基-N-芳基亚甲基胺N-氧化物。尽管收率中等，但本反应是一种由苄基溴制备硝酮的新颖而简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N-bis(p-methylbenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  三重二苯甲酮活化的O-(1-萘甲酰基)-N,N-双(对位取代苄基)羟胺的亚胺形成自由基消除反应

  摘要：

  结果表明，尽管在标题羟胺 1 和二苯甲酮之间发生了扩散受限的三线态能量转移，但三线态 1 分解效率低下，得到对位取代的 N-（对位取代的亚苄基）苄胺 2 和 1-萘甲酸 (3) 作为单分子自由基消除产品。kr/kd 比率的对数（其中 kr 是三重态 1 中 N-O 键均裂的速率常数，kd 是其失活的速率常数）用作 1 的三重态反应性的度量，表明对取代基常数的依赖性可以忽略不计。这一发现被解释为离子结构对 N-O 键均裂的过渡态的贡献很小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2537

文献信息

• Mechanism of the 10-methylacridinium ion-sensitized photooxidation of N,N-dibenzylhydroxylamine and its derivatives in acetonitrile
  作者：Yasuhiro Ohba、Kanji Kubo、Tetsutaro Igarashi、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1039/b009206l

  日期：——

  The 10-methylacridinium ion (MA+)-sensitized photooxidation of substituted N,N-dibenzylhydroxylamines (1) in acetonitrile occurred mainly by a superoxide ion mechanism to give N-benzylidenebenzylamine N-oxides (2) and hydrogen peroxide quantitatively. Analysis of substituent effects on the limiting quantum yield for formation of 2 showed that back electron transfer (ET) from the 10-methylacridinyl radical (MA˙) to the radical cation 1+˙ proceeds in the Marcus ‘normal region’. In addition, this back ET was found to take place in preference to one-electron reduction of O2 by MA˙.

  取代的 N,N-二苄基羟胺（1）在乙腈中的 10-甲基吖啶离子（MA+）敏化光氧化反应主要是通过超氧离子机制发生的，从而定量生成 N-亚苄基苄胺 N-氧化物（2）和过氧化氢。 分析取代基对生成 2 的极限量子产率的影响表明，从 10-甲基吖啶基（MA˙）到自由基阳离子 1+˙ 的反向电子转移（ET）是在马库斯 "正常区域 "进行的。此外，还发现这种反向 ET 比 MA˙对 O2 的单电子还原更优先发生。
• Cyanoanthracene-sensitized photooxidations of N,N-dibenzylhydroxylamine and its derivatives; observation of the Marcus ‘inverted region’ in back electron transfer within geminate radical ion pairs
  作者：Tadamitsu Sakurai、Mayumi Yokono、Kanako Komiya、Yasuo Masuda、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1039/c39930001689

  日期：——

  Back electron transfer within geminate radical ion pairs formed by electron transfer from the title hydroxylamines to singlet 9-cyano- and 9,10-dicyano-anthracenes in acetonitrile is shown to occur in the Marcus ‘inverted region’ and ‘normal region’, respectively.

  电子从标题羟胺转移到乙腈中的单线9-氰基和9,10-二氰基蒽形成的双自由基自由基对内的反向电子转移分别在马库斯的“反向区域”和“正常区域”中发生。
• Alkylated N,N-dibenzylhydroxylamines and polyolefin compositions
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04703073A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  Alkylated N,N-dibenzylhydroxylamine derivatives are effective in stabilizing polyolefin compositions containing a stabilizer or mixture of stabilizers selected from the group consisting of the phenolic antioxidants, the hindered amine light stabilizers, the alkylated hydroxybenzoate light stabilizers, the ultraviolet light absorbers, the organic phosphorus compounds, the alkaline metal salts of fatty acids and the thiosyner-gists, against degradation upon high temperature extrusion, exposure to the combustion products of natural gas, gamma irradiation or upon storage for extended periods.

  烷基化的N,N-二苯基羟胺衍生物对含有来自以下组的稳定剂或稳定剂混合物的聚烯烃组合物具有稳定作用，该组包括酚类抗氧化剂、受阻胺类光稳定剂、烷基化羟基苯甲酸酯光稳定剂、紫外线吸收剂、有机磷化合物、脂肪酸碱金属盐和硫代氨基甲酸盐，可防止在高温挤出、暴露于天然气燃烧产物、伽玛辐射或长时间储存时的降解。
• Diamines Having Reduced Color
  申请人：Lee John Y.

  公开号：US20080315155A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  This invention provides compositions which comprise at least one aromatic secondary diamine having a Gardner color number no more than about 6. The aromatic secondary diamine either is in the form of one benzene ring having two secondary amino groups on the ring, or is in the form of two benzene rings connected by an alkylene bridge and having one secondary amino group on each ring. At least one N,N′-dihydrocarbylhydroxylamine is optionally present in the composition. Processes for producing such compositions are also provided.

  本发明提供了组成物，其包括至少一种芳香族二元次胺，其Gardner色数不超过约6。该芳香族二元次胺可以是一个苯环，该苯环上有两个次级氨基，或者是由一个烷基桥连接的两个苯环，每个环上有一个次级氨基。该组成物中可以选择性地存在至少一种N，N'-二烷基羟胺。还提供了生产这种组成物的方法。
• Alkylation of aminohydroxy anion, dissociated species of hydroxylamine
  作者：Choji Kashima、Nobutoshi Yoshiwara、Yoshimori Omote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87504-8

  日期：1982.1