N,N-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ylamine | 709665-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ylamine
• 英文别名: N,N-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-ynylamine；N,N-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-amine；3-(4-methoxyphenyl)-N,N-di(propan-2-yl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 709665-40-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: JSGVESTXBHVTAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到4-methoxylphenylallene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过钯催化的炔丙基胺的氢化物转移反应合成烯-丙二烯

  摘要：

  在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3（5 mol％）和（C 6 F 5）2 PC 2 H 4 P（C 6 F 5）2（Pd 2（dba）3在室温下，将其在CHCl 3中的10mol％）以高至高收率得到相应的烯丙基。发现在炔丙基胺的氮上取代的二环己基可有效地进行电流转化，并由相应的炔丙基胺3合成了共轭烯-丙二烯4 在温和的条件下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.169
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基-2-丙炔-1-胺 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N,N-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢化物转移反应，由炔丙基胺合成单和1,3-二取代的烯丙基。

  摘要：

  由相应的炔丙基胺经钯催化的氢化物转移反应合成了单-和1,3-二取代的烯丙基。在当前的转化中，炔丙基胺可以作为烯丙基阴离子当量处理，并引入各种亲电试剂中，以在钯催化的条件下转化为烯丙基。

  DOI：

  10.1039/b718298h

文献信息

• Silica nanospheres supported diazafluorene iron complex: an efficient and versatile nanocatalyst for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dihalomethane and amines
  作者：R. K. Sharma、Shivani Sharma、Garima Gaba

  DOI：10.1039/c4ra10384j

  日期：——

  A novel silica nanosperes supported diazafluorene iron complex has been fabricated and found to be effective in three-component coupling reaction of terminal alkynes, dichloromethane and amines.

  一种新型的二氧化硅纳米球支持的二氮杂芴铁配合物已被制备，并发现在末端炔烃、二氯甲烷和胺的三组分偶联反应中具有有效性。
• Synthesis of Allenes via Palladium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Reactions:  Propargylic Amines as an Allenyl Anion Equivalent
  作者：Hiroyuki Nakamura、Takaya Kamakura、Makoto Ishikura、Jean- François Biellmann

  DOI：10.1021/ja039175+

  日期：2004.5.1

  Synthesis of allenes has been achieved by using palladium-catalyzed hydrogen-transfer reactions. Various propargylic amines, which were readily prepapred from iodobenzenes and propargylic amines by Sonogashira coupling reaction, underwent the hydrogen-transfer reaction in the presence of Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P catalyst at 100 degrees C in dioxane for 24 h, giving the corresponding allenes in 43-99%

  已通过使用钯催化的氢转移反应实现了丙二烯的合成。通过 Sonogashira 偶联反应由碘苯和炔丙胺很容易制备的各种炔丙胺，在 Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P 催化剂存在下，在 100 摄氏度的二恶烷中进行 24 小时的氢转移反应，得到相应丙二烯的产率为 43-99%。通过将 N,N-二异丙基丙-2-炔胺的乙炔锂加成到醛和酮上合成的各种含有炔丙基氨基甲基的炔醇也在 Pd2dba3. 催化剂和 ( )3P 在 80 摄氏度的二恶烷中，以 56-92% 的产率得到相应的丙二烯。在当前的转型中，
• Effect of Varying the Anionic Component of a Copper(I) Catalyst on Homologation of Arylacetylenes to Allenes by the Mannich Reaction
  作者：Vipan Kumar、Alex Chipeleme、Kelly Chibale

  DOI：10.1002/ejoc.200700859

  日期：2008.1

  The effect of varying the anionic component of a copper(I) catalyst in the homologation of terminal arylacetylenes to allenes by the Mannich reaction was investigated. Varying amounts of allenes, Mannich bases and dimers were obtained depending on the nature of the anionic component of the copper catalyst. On the other hand, Eglinton–Glaser dimerizations were achieved in high yields with 0.5 equiv

  研究了改变铜 (I) 催化剂的阴离子组分在通过曼尼希反应将末端芳基乙炔同系为丙二烯中的影响。根据铜催化剂的阴离子组分的性质，获得不同量的丙二烯、曼尼希碱和二聚体。另一方面，Eglinton-Glaser 二聚化以 0.5 当量的高产率实现。三乙胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Nickel- and Rhodium-Catalyzed Addition of Terminal Silylacetylenes to Propargyl Amines: Catalyst-Dependent Complementary Regioselectivity
  作者：Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo900474d

  日期：2009.5.1

  The cross-addition of terminal silylacetylenes to gamma-arylated propargyl amines occurs efficiently via C-H cleavage by using either a nickel or rhodium catalyst. Taking advantage of the catalyst-controlled switching of regioselectivity in the reaction, both the 2- and 3-alkynylallylamines are readily accessible from the same starting materials.