4-(2,5-dimethylphenyl)-2-phenylquinazoline | 1229609-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2,5-dimethylphenyl)-2-phenylquinazoline
• CAS: 1229609-92-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: XVPIGLRPYKXTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 silver(II) oxide 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2,5-dimethylphenyl)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  氧化银（II）介导的2,4-二芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.019

文献信息

• A novel and efficient methodology for the construction of quinazolines based on supported copper oxide nanoparticles
  作者：Jintang Zhang、Chenmin Yu、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c002454f

  日期：——

  A series of quinazolines were synthesized from 2-aminobenzophenones and benzylic amines in good to excellent yields by employing a new heterogeneous catalyst based on the copper oxide nanoparticles supported on kaolin.

  一系列喹唑啉类化合物通过使用基于负载于高岭土上的氧化铜纳米粒子的新型非均相催化剂，从2-氨基二苯酮和苄胺中合成，产率良好至优异。
• Metal-free intramolecular oxidative decarboxylative amination of primary α-amino acids with product selectivity
  作者：Yizhe Yan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c1cc12885j

  日期：——

  A novel metal-free intramolecular oxidative decarboxylative coupling of primary α-amino acids with 2-aminobenzoketones under mild and neutral conditions was developed. Different quinazolines can be selectively obtained by various oxidants.

  开发了一种新型的无金属分子内氧化脱羧耦合反应，适用于在温和中性条件下将初级α-氨基酸与2-氨基苯酮进行反应。通过使用不同的氧化剂，可以选择性地获得各种奎唑啉。
• Efficient aerobic oxidative synthesis of 2-aryl quinazolines via benzyl C–H bond amination catalyzed by 4-hydroxy-TEMPO
  作者：Bing Han、Chao Wang、Run-Feng Han、Wei Yu、Xiao-Yong Duan、Ran Fang、Xiu-Long Yang

  DOI：10.1039/c1cc12308d

  日期：——

  A novel and efficient aerobic protocol for the oxidative synthesis of 2-aryl quinazolinesviabenzyl C-H bond amination by a one-pot reaction of arylmethanamines with 2-aminobenzoketones and 2-aminobenzaldehydes has been carried out using the 4-hydroxy-TEMPO radical as the catalyst, without any metals or additives.

  一种新颖且高效的好氧协议，通过苯基甲胺与2-氨基苯甲酮和2-氨基苯甲醛的一锅反应，以苯基C-H键的氨化合成2-芳基吡唑啉，并使用4-羟基-TEMPO自由基作为催化剂，无需任何金属或添加剂。
• A Simple and Efficient Approach to the Synthesis of 2-Phenylquinazolines via sp³ C−H Functionalization
  作者：Jintang Zhang、Dapeng Zhu、Chenmin Yu、Changfeng Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol100954x

  日期：2010.6.18

  A facile and novel approach to the synthesis of 2-phenylquinazolines was developed via a tandem reaction following sp(3) C-H functionalization. Twenty-five examples of 2-phenylquinazolines were obtained from easily available 2-aminobenzophenones and benzylic amines with good to excellent yields.