5-Bromo-3-p-tolyl-pyrazin-2-ylamine | 625848-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Bromo-3-p-tolyl-pyrazin-2-ylamine
• 英文别名: 5-bromo-3-(4-methylphenyl)pyrazin-2-amine
• CAS: 625848-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃
• 分子量: 264.124
• InChiKey: UKCMRYLUHFUALE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  355.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-3-p-tolyl-pyrazin-2-ylamine 在 盐酸 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 sodium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.12h， 生成 2-(4-hydroxybenzyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-8-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones and their chemiluminescent properties

  摘要：

  A series of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones were prepared from 2-amino-3,5-dibromopyrazine. The concise synthesis of coelenterazine (5j), in three steps, 48% overall yield and >99% purity exemplifies the strategy. Further, the synthetic approach facilitated the regiospecific incorporation of carboxyalkyl linkers on the 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-one nucleus that are required for bioconjugation. Peroxymonocarbonate, an electrophilic oxidant, was used to initiate 'pseudo-flash' chemiluminescence from this class of molecules. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.040
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 sodium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以38%的产率得到5-Bromo-3-p-tolyl-pyrazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones and their chemiluminescent properties

  摘要：

  A series of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones were prepared from 2-amino-3,5-dibromopyrazine. The concise synthesis of coelenterazine (5j), in three steps, 48% overall yield and >99% purity exemplifies the strategy. Further, the synthetic approach facilitated the regiospecific incorporation of carboxyalkyl linkers on the 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-one nucleus that are required for bioconjugation. Peroxymonocarbonate, an electrophilic oxidant, was used to initiate 'pseudo-flash' chemiluminescence from this class of molecules. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.040

文献信息

• NEW ANTI-MALARIAL AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF CAPE TOWN

  公开号：US20180194741A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention is related to a use of aminopyrazine derivatives in the manufacture of a medicament for preventing or treating malaria. Specifically, the present invention is related to aminopyrazine derivatives useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the inhibition of malaria parasite proliferation.