9-(8-aminooctyl)-8-((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thio)-9H-purin-6-amine | 1418215-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 9-(8-aminooctyl)-8-((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thio)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-(8-aminooctyl)-8-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]purin-6-amine
• CAS: 1418215-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₅IN₆O₂S
• 分子量: 540.428
• InChiKey: IRXLSGBFTMCUSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 9-(8-aminooctyl)-8-((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thio)-9H-purin-6-amine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到5-[8-[6-Amino-8-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]purin-9-yl]octylcarbamothioylamino]-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] USES OF LABELED HSP90 INHIBITORS
  [FR] UTILISATIONS D'INHIBITEURS MARQUÉS DE HSP90

  摘要：

  公开号：

  WO2013009655A3
• 作为产物：
  描述：

  8-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylsulfanyl)adenine 在 cesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 9-(8-aminooctyl)-8-((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thio)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] USES OF LABELED HSP90 INHIBITORS
  [FR] UTILISATIONS D'INHIBITEURS MARQUÉS DE HSP90

  摘要：

  公开号：

  WO2013009655A3

文献信息

• SELECTIVE GRP94 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Memorial Sloan-Kettering Cancer Center

  公开号：US20160194328A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The disclosure relates to novel selective Grp94 inhibitors, compositions comprising an effective amount of such compounds, and methods to treat or prevent a condition, such as cancer, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of such compounds.

  本公开涉及新型选择性Grp94抑制剂，包括含有有效量此类化合物的组合物，以及治疗或预防疾病的方法，例如癌症，包括向需要此类化合物的动物施用有效量此类化合物。
• Selective Grp94 inhibitors and uses thereof
  申请人：Memorial Sloan-Kettering Cancer Center

  公开号：US10421758B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The disclosure relates to novel selective Grp94 inhibitors, compositions comprising an effective amount of such compounds, and methods to treat or prevent a condition, such as cancer, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of such compounds.

  本公开涉及新型选择性 Grp94 抑制剂、包含有效量此类化合物的组合物，以及治疗或预防癌症等疾病的方法，包括向有需要的动物施用有效量的此类化合物。
• [EN] SELECTIVE GRP94 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GRP94 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2015023976A3

  公开（公告）日：2015-04-23
• USES OF LABELED HSP90 INHIBITORS
  申请人：Sloan Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP3208615B1

  公开（公告）日：2019-10-09
• Experimental and Structural Testing Module to Analyze Paralogue-Specificity and Affinity in the Hsp90 Inhibitors Series
  作者：Tony Taldone、Pallav D. Patel、Maulik Patel、Hardik J. Patel、Christopher E. Evans、Anna Rodina、Stefan Ochiana、Smit K. Shah、Mohammad Uddin、Daniel Gewirth、Gabriela Chiosis

  DOI：10.1021/jm400619b

  日期：2013.9.12

  We here describe the first reported comprehensive analysis of Hsp90 paralogue affinity and selectivity, in the clinical Hsp90 inhibitor chemotypes. This has been possible through the development of a versatile experimental assay based on a new FP-probe (16a) that we both describe here. The assay can test rapidly and accurately the binding affinity of all major Hsp90 chemotypes and has a testing range that spans low nanomolar to millimolar binding affinities. We couple this assay with a computational analysis that allows for rationalization of paralogue selectivity and defines not only the major binding modes that relay pan-paralogue binding or, conversely, paralogue selectivity, but also identifies molecular characteristics that impart such features. The Methods developed here provide a blueprint for parsing out the contribution of the four Hsp90 paralogues to the perceived biological activity with the current Hsp90 chemotypes and set the development of paralogue selective inhibitors.