9-(2-carboxyethyl)adenine p-nitrophenyl ester | 70138-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-(2-carboxyethyl)adenine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: 4-nitrophenyl 3-(9-adeninyl)propionate；(4-nitrophenyl) 3-(6-aminopurin-9-yl)propanoate
• CAS: 70138-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆O₄
• 分子量: 328.287
• InChiKey: OINPBWXPCKLUFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  139.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-carboxyethyl)adenine p-nitrophenyl ester 、 (3-aminopropyl)methyldioctadecylammonium bromide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以40.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含核酸碱基脂质在单层和双层系统中的表面行为

  摘要：

  合成了三种含核酸碱基的脂质，并研究了这些化合物在单层和双层系统中的表面行为。在单层系统中，由于一对互补碱基之间存在氢键，将互补核苷添加到亚相溶液中比其他核苷更有效地扩展了单层。在单层和双层系统中，胸腺嘧啶环的光二聚反应通过单层表面压力的变化和脂质体溶液 DSC 曲线中吸光度的降低和相变峰的加宽来证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2826
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-aminopurine-9-yl)-propionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 51.0h， 生成 9-(2-carboxyethyl)adenine p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Adenine−Uridine Base Pairing at the Water−Solid-Interface

  摘要：

  The formation of the base pair adenine-uracil at a water- solid interface, at an immobilized monolayer of adenine disulfide with adenine groups exposed to the very surface, respectively, is shown here. To overcome the steric hindrance of tightly packed adenine groups in a pure adenine thiolate monolayer on gold, the formation of self-assembled monolayers out of a binary mixture of the adenine disulfide and CH3- or OH-terminated thiols are investigated. Electro-chemical investigations, surface plasmon spectroscopy (PSP, plasmon surface polariton), multimode waveguide-PSP-coupling spectroscopy, contact angle measurements, and spontaneous desorption time-of-flight mass spectrometry were used to characterize the monolayers. The specific base pairing was investigated for a variety of monolayer compositions. A specific base pairing was successful for an optimized mixed adenine/OH-terminated thiol monolayer. Nevertheless unspecific binding is a problem.

  DOI：

  10.1021/ja990447b