2-amino-6-oxo-1,4-diphenyl-1,6-dihydropyridine- 3-carbonitrile | 80618-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-oxo-1,4-diphenyl-1,6-dihydropyridine- 3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-oxo-1,4-diphenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 80618-52-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: CTQGPTXROYAFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 2-amino-6-oxo-1,4-diphenyl-1,6-dihydropyridine- 3-carbonitrile 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以0.861 g的产率得到2-amino-6-oxo-1,4-diphenyl-5-(phenyldiazenyl)-1,6-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  醋酸苯甲酰乙酯用于合成具有抗肿瘤活性的噻吩，吡喃和吡啶衍生物

  摘要：

  所述ñ - （阿尔利）丙酰胺衍生物3A，3B被用于一系列heterocyclization反应，得到噻吩，吡喃和吡啶衍生物。因此，这些化合物通过与丙二腈或氰基乙酸乙酯和元素硫反应，分别进行了Gewald噻吩合成，得到化合物6a-f。另外，使它们经历一系列的多组分反应（MCR），得到吡喃和稠合衍生物。3a，b与丙二腈或氰基乙酸乙酯的反应分别得到吡啶衍生物14a-d。后者化合物可提供15a-m的芳基derivatives衍生物通过与任何芳族重氮盐15a-c反应。合成的化合物对A549（非小细胞肺癌），H460（人类肺癌），HT-29（人类结肠癌）和MKN-45（人类胃癌）癌细胞系的抗肿瘤作用与foretinib一起为阳性通过MTT测定法测定对照，并且获得的结果表明许多化合物对六种癌细胞系表现出高效力。

  DOI：

  10.1002/jhet.4112
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-amino-6-oxo-1,4-diphenyl-1,6-dihydropyridine- 3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  醋酸苯甲酰乙酯用于合成具有抗肿瘤活性的噻吩，吡喃和吡啶衍生物

  摘要：

  所述ñ - （阿尔利）丙酰胺衍生物3A，3B被用于一系列heterocyclization反应，得到噻吩，吡喃和吡啶衍生物。因此，这些化合物通过与丙二腈或氰基乙酸乙酯和元素硫反应，分别进行了Gewald噻吩合成，得到化合物6a-f。另外，使它们经历一系列的多组分反应（MCR），得到吡喃和稠合衍生物。3a，b与丙二腈或氰基乙酸乙酯的反应分别得到吡啶衍生物14a-d。后者化合物可提供15a-m的芳基derivatives衍生物通过与任何芳族重氮盐15a-c反应。合成的化合物对A549（非小细胞肺癌），H460（人类肺癌），HT-29（人类结肠癌）和MKN-45（人类胃癌）癌细胞系的抗肿瘤作用与foretinib一起为阳性通过MTT测定法测定对照，并且获得的结果表明许多化合物对六种癌细胞系表现出高效力。

  DOI：

  10.1002/jhet.4112

文献信息

• Osman, Ahmed Ibrahim; El-Taweel, Fathy Mohamed Abdel Aziz; El-Awaad, Samar Mohamed Hilmy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 3-4, p. 399 - 403
  作者：Osman, Ahmed Ibrahim、El-Taweel, Fathy Mohamed Abdel Aziz、El-Awaad, Samar Mohamed Hilmy、Elagamey, Abdel Ghani Ali

  DOI：——

  日期：——
• El-Taweel, F. M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 762 - 766
  作者：El-Taweel, F. M.

  DOI：——

  日期：——
• Gewald, K.; Schaefer, H.; Bellmann, P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 6, p. 933 - 941
  作者：Gewald, K.、Schaefer, H.、Bellmann, P.

  DOI：——

  日期：——
• EL-TAWEEL, F. M., J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 762-766
  作者：EL-TAWEEL, F. M.

  DOI：——

  日期：——
• GEWALD, K.;SCHAEFER, H.;BELLMANN, P., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 6, 933-941
  作者：GEWALD, K.、SCHAEFER, H.、BELLMANN, P.

  DOI：——

  日期：——