3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylonitrile | 1312992-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylonitrile
• CAS: 1312992-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: QYJXWIQHKNHNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型3-（取代乙烯基）香豆素的合成，表征和荧光光谱

  摘要：

  背景：7-二乙氨基3-甲酰基香豆素与活性亚甲基的反应得到良好的产率，相应的新的3-（取代的乙烯基）香豆素。合成的化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR光谱数据，IR和元素分析确认。通过二甲基亚砜的紫外/可见吸收和荧光光谱研究了光学性质。 方法：在装有冷凝器的250 mL三颈烧瓶中，将3-甲酰基-7-二乙基氨基香豆素1（0.02 mol，4.902 g），IRA 900树脂（0.02 mol，2 g）和甲苯（25mL）混合在85℃的氮气氛下引入二氯甲烷，并搅拌3小时。加入4-硝基苄基氰基甲酸酯（0.02mol，3.243g），然后将混合物回流27小时。最后，将有机相与固体催化剂分离并在减压下浓缩。将获得的固体在乙醇中重结晶。 结果：在这项工作中，我们描述了通过3-甲酰基-7-二乙基氨基香豆素与活性亚甲基化合物的Knovenagel缩合合成3-（取代的乙烯基）香豆素。3-甲酰基-7-

  DOI：

  10.2174/1570178614666161208150044

文献信息

• Rational Design of a Highly Reactive Ratiometric Fluorescent Probe for Cyanide
  作者：Lin Yuan、Weiying Lin、Yueting Yang、Jizeng Song、Jiaoliang Wang

  DOI：10.1021/ol2013928

  日期：2011.7.15

  A novel highly reactive ratiometric fluorescent cyanide probe was judiciously designed based on 2-formylacrylonitrile moiety as a new cyanide reaction site. A DFT study was conducted to rationalize the extremely high reactivity nature of the ratiometric fluorescent cyanide probe.