(1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol | 1358579-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 1358579-14-2
• 化学式: C₂₁H₂₁ClF₂O₇
• 分子量: 458.843
• InChiKey: ULTLQRPKEDOYSJ-WHZJULEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  C-芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法和药用用途已被披露。具体来说，公开了由式(I)表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法，以及含有这些衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白(SGLT)-1抑制剂。

  公开号：

  US20130130997A1
• 作为试剂：
  描述：

  [(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol 、 邻二氯苯 在 钯 silica gel 、 (1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol 作用下， 以 mixed solution 为溶剂， 反应 3.0h， 以A to obtain the title compound (1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol 2 (210 mg, white solid), yield: 95.5%的产率得到(1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明公开了C-芳基葡萄糖苷衍生物、制备方法及其在制药领域的应用。具体而言，本发明公开了由式（I）表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，其制备方法，以及含有该衍生物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖转运蛋白（SGLT）-1抑制剂。

  公开号：

  US20130130997A1

文献信息

• C-aryl glucoside derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof
  申请人：Yang Fanglong

  公开号：US08609622B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof are disclosed. In particular, C-aryl glucoside derivatives represented by formula (I), with each substituent defined in the application, pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, their preparation methods, and pharmaceutical compositions containing the derivatives as well as their uses as therapeutic agents, particularly as sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT)-1 inhibitors, are disclosed.

  本发明公开了C-芳基葡萄糖苷衍生物、其制备方法和药物用途。具体地，本发明公开了由式(I)所表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中有定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法以及含有这些衍生物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）-1抑制剂。
• US8609622B2
  申请人：——

  公开号：US8609622B2

  公开（公告）日：2013-12-17
• C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Yang Fanglong

  公开号：US20130130997A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof are disclosed. In particular, C-aryl glucoside derivatives represented by formula (I), with each substituent defined in the application, pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, their preparation methods, and pharmaceutical compositions containing the derivatives as well as their uses as therapeutic agents, particularly as sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT)-1 inhibitors, are disclosed.

  C-芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法和药用用途已被披露。具体来说，公开了由式(I)表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法，以及含有这些衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白(SGLT)-1抑制剂。