(3aR,4S,5R,6aS)-4-(nitromethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one | 53813-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-(nitromethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 53813-10-8；114716-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: XCMNIBWTXHLAHW-TWEVDUBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-(nitromethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-2-oxo-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2H-cyclopentafuran-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体特异性硝基甲烷共轭物除4-氧化-2-取代-环戊-2-烯酮外：一种简单的前列腺素方法

  摘要：

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86909-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 在 1,1,2,3-四甲基胍 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-4-(nitromethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性硝基甲烷共轭物除4-氧化-2-取代-环戊-2-烯酮外：一种简单的前列腺素方法

  摘要：

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86909-x

文献信息

• BARALDI, P. G.;BARCO, A.;BENETTI, S.;POLLINI, G. P.;SIMONI, D.;ZANIRATO, +, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4669-4678
  作者：BARALDI, P. G.、BARCO, A.、BENETTI, S.、POLLINI, G. P.、SIMONI, D.、ZANIRATO, +

  DOI：——

  日期：——