Ethyl-2-<(2-Carbamoyl-1-methylvinylamino)-methylen>-acetoacetat | 59503-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-2-<(2-Carbamoyl-1-methylvinylamino)-methylen>-acetoacetat
• CAS: 59503-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: SAFLXVPVLADGSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丁烯酰胺 、 2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl-2-<(2-Carbamoyl-1-methylvinylamino)-methylen>-acetoacetat
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. LXXVI. Reactions of acetoacetamide and .BETA.-aminocrotonamide with .BETA.-diketone, .BETA.-ketoaldehyde and related compounds.

  摘要：

  研究了乙酰乙酰胺（I）和 β-氨基巴豆酰胺（II）与 1，3-二氧代及相关化合物的反应。即 I 与 2，4-戊二酮 (III)、4-甲氧基-3-戊烯-2-酮 (VIII)、2-甲酰基环己酮 (IV)、4-羟基-3-丁烯-2-酮 (Va)、2-乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯 (Vb) 和 3-乙氧基亚甲基-2，4-戊二酮 (Vc) 反应，得到 3-乙酰基-4、6-二甲基-2(1H)-吡啶酮（IX）、3-乙酰基-5，6，7，8-四氢-2-喹啉酮（X）、3-乙酰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮（XIa）、5-乙酰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮-3-羧酸乙酯（XIb）和 3，5-二乙酰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮（XIc）。另一方面，II 与 III、4-氨基-3-戊烯-2-酮 (VI)、4, 4-二甲氧基-2-丁酮 (VII) 和 IV 反应，分别生成 2, 4, 6-三甲基-3-吡啶甲酰胺 (XII)、2, 6-二甲基-3-吡啶甲酰胺 (XV) 和 2-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-3-喹啉甲酰胺 (XIV)。在 II 与 Vb 的反应中，得到了 5-氨基甲酰基-2，6-二甲基-3-吡啶甲酸乙酯（XVIIa）和 2-[（2-氨基甲酰基-1-甲基乙烯氨基）亚甲基]乙酰乙酸乙酯（XVIIIa）。同样，II 与 Vc 反应生成 5-乙酰基-2，6-二甲基-3-吡啶甲酰胺（XVIIb）和 3-[（2-氨基甲酰基-1-甲基乙烯氨基）亚甲基]-2，4-戊二酮（XVIIIb）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.303