1,4-双（2-异氰丙基）哌嗪 | 51641-96-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,4-双（2-异氰丙基）哌嗪
• 英文名称: 1,4-bis(3-isocyanopropyl)piperazine
• 英文别名: SnatchCat
• CAS: 51641-96-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄
• 分子量: 220.318
• InChiKey: GTYUVOWMIHCPRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  15.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双（2-异氰丙基）哌嗪 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 N,N'-(piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl))diformamide
  参考文献：
  名称：

  一种异氰化物配体，用于在Cu / TEMPO催化的好氧醇氧化和原子转移自由基聚合后快速淬灭并有效除去铜残留物

  摘要：

  过渡金属催化剂在现代有机和高分子化学中起着重要作用，使许多具有学术和工业意义的转变成为可能。但是，使用有机金属催化剂通常需要从反应产物中除去其残留物，这在制药工业中尤其重要。因此，开发有效且经济的去除金属污染的方法至关重要。在本文中，我们证明了可商购的1,4-双（3-异氰基丙基）哌嗪可用作Cu / TEMPO醇好氧氧化（Stahl氧化）和原子转移自由基聚合中的高效淬灭剂（QA）和铜清除剂。 ATRP）。质量检查的补充立即在各种条件下终止Cu介导的反应，形成易于与小分子和大分子分离的铜络合物。醛的纯化方案基于添加少量硅胶，然后进行质量检查和过滤。使用原位合成的QA @ SiO 2生成的铜含量通常低于5 ppm。聚合物的纯化仅涉及在THF中添加QA，然后进行过滤，即使在催化剂负载量较高的ATRP之后，也导致铜含量非常低的聚合物。此外，添加QA可以完全防止氧化炔烃-炔烃（Glaser）偶联。虽然

  DOI：

  10.1039/d0sc00623h
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl))diformamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.01 g的产率得到1,4-双（2-异氰丙基）哌嗪
  参考文献：
  名称：

  通过多个多组分大环化（MiB）快速生成具有天然产物样侧链的大环。

  摘要：

  通过具有双功能构件（Ugi-MiBs）的Ugi型多重多组分大环化作用，产生了具有天然生物学意义的天然产物侧链的类肽大环化合物的小型平行文库。在自然识别过程中具有高度相关性的各种外环元素，即所有功能性氨基酸残基（例如，Cys，Arg，His，Trp）甚至糖部分，都可以通过一锅法引入不同类型的类肽中大环骨架。这可以通过使用Ugi-MiBs和N-保护的α-氨基酸或羧基官能化的碳水化合物的二胺/二异氰化物组合作为天然产物样环外元素的来源来举例说明。作为多个Ugi反应的酸成分，它们在大环核上以N-酰胺取代基的形式出现。

  DOI：

  10.1039/b715393g
• 作为试剂：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 2-allylcyclopentanone 在 [1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazolidin-2-ylidene]{2-[[1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl]oxy]benzylidene}ruthenium(ll) dichloride 、 1,4-双（2-异氰丙基）哌嗪 作用下， 反应 28.0h， 以42.5%的产率得到2-(4-hydroxypent-2-en-1-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PERFUMING INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE PARFUMANT

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种通过交叉醚交换反应制备化合物(I)的方法。所述化合物(I)是用于生产香料成分的有价值的新化学中间体，也是本发明的一部分。

  公开号：

  WO2021176009A1

文献信息

• One‐Pot Assembly of Amino Acid Bridged Hybrid Macromulticyclic Cages through Multiple Multicomponent Macrocyclizations
  作者：Ludger A. Wessjohann、Oliver Kreye、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1002/anie.201610801

  日期：2017.3.20

  utilization of a double Ugi four‐component macrocyclization for the assembly of macromulticycles with up to four different tethers, that is, hybrid cages. The innovation of this method rests on setting up the macromulticycle connectivities not through the tethers but through the bridgeheads, which in this case involve N‐substituted amino acids. Both dilution and metal‐template‐driven macrocyclization

  描述了针对分子笼的大环化策略领域的重要发展。该方法包括利用双Ugi四组分宏环化技术来组装具有多达四个不同系链（即杂交笼）的宏多环。该方法的创新之处在于，不是通过系链而是通过桥头来建立宏多环连接，在这种情况下，桥头涉及N-取代的氨基酸。稀释和金属模板驱动的大环化条件均得到成功实施，从而能够一锅式形成隐窝和笼，包括甾族，聚醚，杂环，肽和芳基系链。该方法显示出显着的复杂性产生特性，适用于分子识别和催化。
• Multiple Multicomponent Macrocyclizations Including Bifunctional Building Blocks (MiBs) Based on Staudinger and Passerini Three-Component Reactions
  作者：Fredy Leon、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/jo7022125

  日期：2008.3.1

  Multiple multicomponent macrocyclizations including bifunctional buildings blocks (MiBs) so far have relied almost exclusively on Ugi reactions. The efficient expansion to non-Ugi-MiBs is exemplified by the synthesis of tetra-β-lactam and bis-α-acyloxy carboxamide macrocycles based on multiple Staudinger and Passerini three-component reactions (3CR), respectively. A recent variation of the Passerini-3CR

  迄今为止，包括双功能构件（MiB）在内的多个多组分大环化几乎都完全依赖于Ugi反应。通过分别基于多个施陶丁格和帕瑟里尼三组分反应（3CR）合成四-β-内酰胺和双-α-酰氧基羧酰胺大环化合物，可以举例说明向非Ugi-MiBs的有效扩展。Passerini-3CR的最新变体在氧化条件下涉及伯醇，异氰化物和羧酸，已成功适应该程序。
• USE OF METAL SCAVENGERS FOR REMOVAL OF RUTHENIUM RESIDUES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS S.A.

  公开号：US20160297742A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The invention concerns use of metal scavengers of the formula (1), wherein the variables are as defined in the description of the invention, for removal of ruthenium residues, compounds, or complexes thereof, from the post-reaction mixtures, from the products of reactions catalysed with ruthenium complexes, as well as from organic compounds contaminated with ruthenium.

  该发明涉及使用式（1）中所述的金属清除剂，其中变量如发明描述中定义的那样，用于从后反应混合物中去除钌残留物、化合物或其配合物，从使用钌配合物催化的反应产物中去除，以及从受钌污染的有机化合物中去除。
• High-Performance Isocyanide Scavengers for Use in Low-Waste Purification of Olefin Metathesis Products
  作者：Grzegorz Szczepaniak、Katarzyna Urbaniak、Celina Wierzbicka、Krzysztof Kosiński、Krzysztof Skowerski、Karol Grela

  DOI：10.1002/cssc.201500784

  日期：2015.12

  even with challenging polar products. The performance of these scavengers is compared and contrasted with other known techniques, such as silica gel filtration and the use of self‐scavenging catalysts. As a result, a new hybrid purification method is devised, which gives better results than using either a self‐scavenging catalyst or a scavenger alone. Additionally, isocyanide II is shown to be a deactivating

  研究了三种含叔氮原子的异氰化物，用作烯烃复分解反应后处理中的小分子钌清除剂。所提出的化合物是无味的，易于获得，并且在去除金属残留物方面非常有效，有时使金属含量低于0.0015 ppm。即使使用极具挑战性的极性产品，测试中最成功的化合物II的性能也非常好。将这些清除剂的性能与其他已知技术（例如硅胶过滤和使用自清除催化剂）进行了比较和对比。结果，设计了一种新的杂化纯化方法，该方法比单独使用自清除催化剂或单独使用清除剂可获得更好的结果。此外，异氰化物II 被证明是烯烃复分解的减活剂（反应猝灭剂），优于乙基乙烯基醚。
• Architectural Chemistry: Synthesis of Topologically Diverse Macromulticycles by Sequential Multiple Multicomponent Macrocyclizations
  作者：Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/ja809005k

  日期：2009.3.18

  How can conformationally restricted polyvalent molecules be accessed rapidly? A sequential approach involving two multiple multicomponent macrocyclizations including bifunctional building blocks (MiBs) with up to five Ugi-four-component reactions (Ugi-4CR) has been developed to produce nonsymmetric macromulticycles. Topologically diverse structures, such as nonsymmetric cryptands and clam-,and igloo-shaped macromulticycles were obtained in reaction sequences that comprise the incorporation of up to 13 building blocks by forming 20 new bonds without purification of intermediates. Cryptands were produced by a sequential-MiB procedure in which the Ugi-type functional groups of the second MiB are attached to the peptoid backbones from the first multicomponent macrocyclization. These macrobicycles show two completely new features; i.e., three different tether chains can be obtained in one pot, and tertiary amide bonds are used as bridgeheads. Alternatively, the same reaction sequence, i.e., MiB/deprotection/MiB, can be used to produce clam-shaped macrobicycles, demonstrated with a tetrafunctional cholanic steroid as a hinge moiety. Macrotetracycles endowed with igloo-type topologies are accessible by an advanced protocol featuring consecutive double and 3-fold Ugi-4CR-based macrocyclizations. Other building blocks than cholanic steroids employed include aryl, heterocyclic, polyether, and other recognition motifs. The examples given are a first-generation demonstration of an "architectural chemistry" that allows to construct three-dimensional multimotif covalent molecular "buildings" of unprecedented complexity by design.