N,N'-(piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl))diformamide | 51642-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N,N'-(piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl))diformamide
• 英文别名: Formamide, N,Na(2)-(1,4-piperazinediyldi-3,1-propanediyl)bis-；N-[3-[4-(3-formamidopropyl)piperazin-1-yl]propyl]formamide
• CAS: 51642-04-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₄O₂
• 分子量: 256.348
• InChiKey: LUYQTMVYCAKVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl))diformamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.01 g的产率得到1,4-双（2-异氰丙基）哌嗪
  参考文献：
  名称：

  通过多个多组分大环化（MiB）快速生成具有天然产物样侧链的大环。

  摘要：

  通过具有双功能构件（Ugi-MiBs）的Ugi型多重多组分大环化作用，产生了具有天然生物学意义的天然产物侧链的类肽大环化合物的小型平行文库。在自然识别过程中具有高度相关性的各种外环元素，即所有功能性氨基酸残基（例如，Cys，Arg，His，Trp）甚至糖部分，都可以通过一锅法引入不同类型的类肽中大环骨架。这可以通过使用Ugi-MiBs和N-保护的α-氨基酸或羧基官能化的碳水化合物的二胺/二异氰化物组合作为天然产物样环外元素的来源来举例说明。作为多个Ugi反应的酸成分，它们在大环核上以N-酰胺取代基的形式出现。

  DOI：

  10.1039/b715393g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双（2-异氰丙基）哌嗪 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 N,N'-(piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl))diformamide
  参考文献：
  名称：

  一种异氰化物配体，用于在Cu / TEMPO催化的好氧醇氧化和原子转移自由基聚合后快速淬灭并有效除去铜残留物

  摘要：

  过渡金属催化剂在现代有机和高分子化学中起着重要作用，使许多具有学术和工业意义的转变成为可能。但是，使用有机金属催化剂通常需要从反应产物中除去其残留物，这在制药工业中尤其重要。因此，开发有效且经济的去除金属污染的方法至关重要。在本文中，我们证明了可商购的1,4-双（3-异氰基丙基）哌嗪可用作Cu / TEMPO醇好氧氧化（Stahl氧化）和原子转移自由基聚合中的高效淬灭剂（QA）和铜清除剂。 ATRP）。质量检查的补充立即在各种条件下终止Cu介导的反应，形成易于与小分子和大分子分离的铜络合物。醛的纯化方案基于添加少量硅胶，然后进行质量检查和过滤。使用原位合成的QA @ SiO 2生成的铜含量通常低于5 ppm。聚合物的纯化仅涉及在THF中添加QA，然后进行过滤，即使在催化剂负载量较高的ATRP之后，也导致铜含量非常低的聚合物。此外，添加QA可以完全防止氧化炔烃-炔烃（Glaser）偶联。虽然

  DOI：

  10.1039/d0sc00623h

文献信息

• USE OF METAL SCAVENGERS FOR REMOVAL OF RUTHENIUM RESIDUES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS S.A.

  公开号：US20160297742A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The invention concerns use of metal scavengers of the formula (1), wherein the variables are as defined in the description of the invention, for removal of ruthenium residues, compounds, or complexes thereof, from the post-reaction mixtures, from the products of reactions catalysed with ruthenium complexes, as well as from organic compounds contaminated with ruthenium.

  该发明涉及使用式（1）中所述的金属清除剂，其中变量如发明描述中定义的那样，用于从后反应混合物中去除钌残留物、化合物或其配合物，从使用钌配合物催化的反应产物中去除，以及从受钌污染的有机化合物中去除。
• High-Performance Isocyanide Scavengers for Use in Low-Waste Purification of Olefin Metathesis Products
  作者：Grzegorz Szczepaniak、Katarzyna Urbaniak、Celina Wierzbicka、Krzysztof Kosiński、Krzysztof Skowerski、Karol Grela

  DOI：10.1002/cssc.201500784

  日期：2015.12

  even with challenging polar products. The performance of these scavengers is compared and contrasted with other known techniques, such as silica gel filtration and the use of self‐scavenging catalysts. As a result, a new hybrid purification method is devised, which gives better results than using either a self‐scavenging catalyst or a scavenger alone. Additionally, isocyanide II is shown to be a deactivating

  研究了三种含叔氮原子的异氰化物，用作烯烃复分解反应后处理中的小分子钌清除剂。所提出的化合物是无味的，易于获得，并且在去除金属残留物方面非常有效，有时使金属含量低于0.0015 ppm。即使使用极具挑战性的极性产品，测试中最成功的化合物II的性能也非常好。将这些清除剂的性能与其他已知技术（例如硅胶过滤和使用自清除催化剂）进行了比较和对比。结果，设计了一种新的杂化纯化方法，该方法比单独使用自清除催化剂或单独使用清除剂可获得更好的结果。此外，异氰化物II 被证明是烯烃复分解的减活剂（反应猝灭剂），优于乙基乙烯基醚。
• Synthesis of N,N'-Substituted Piperazine and Homopiperazine Derivatives with Polyamine-like Actions at N-Methyl-D-aspartate Receptors
  作者：Li-Ming Zhou、Xiao-Shu He、Guiying Li、Brian R. de Costa、Phil Skolnick

  DOI：10.1021/jm00025a006

  日期：1995.12

  indicative of partial agonist actions. Like spermine, the ability of these piperazine and homopiperazine derivatives to enhance [3H]MK-801 binding could be inhibited by both a competitive polyamine antagonist (arcaine) and a specific, noncompetitive polyamine antagonist (conantokin-G). However, unlike endogenous polyamines, high concentrations (up to 1 mM) of these novel polyamine-like compounds did not inhibit

  为了产生与N-甲基-D-天冬氨酸盐（NMDA）受体上的多胺调节位点相互作用的化合物，已经合成了一系列N，N′-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物。这些新颖的化合物表现出类似多胺的作用，增强了大鼠前脑膜中[3H] MK-801与NMDA受体的结合。N，N'-双（2-氨基乙酰基）高哌嗪（15），N，N'-双（N-甲基-4-氨基丁基）-哌嗪（7）和N，N'-双（3-氨丙基）高哌嗪（11）（分别为EC50 18.0、21.3和24.4 microM）增强[3H] MK-801结合，与精胺（EC50 5.2 microM）相当。但是，在该方法中，15、7和11的功效低于精胺（分别降低约40％，32％和24％），这可能表明存在部分激动剂作用。像精胺一样 这些哌嗪和高哌嗪衍生物增强[3H] MK-801结合的能力可能会被竞争性多胺拮抗剂（arcaine）和特定的非竞争性多胺拮抗剂（conantokin-G）抑制。
• US9533937B2
  申请人：——

  公开号：US9533937B2

  公开（公告）日：2017-01-03
• [EN] USE OF METAL SCAVENGERS FOR REMOVAL OF RUTHENIUM RESIDUES<br/>[FR] UTILISATION DE PIÉGEURS DE MÉTAL POUR ÉLIMINER LES RÉSIDUS DE RUTHÉNIUM
  申请人：APEIRON SYNTHESIS SA

  公开号：WO2014174501A2

  公开（公告）日：2014-10-30

  The invention concerns use of metal scavengers of the formula (1), wherein the variables are as defined in the description of the invention, for removal of ruthenium residues, compounds, or complexes thereof, from the post-reaction mixtures, from the products of reactions catalysed with ruthenium complexes, as well as from organic compounds contaminated with ruthenium.