3-Hydroxy-2,3-dihydro-[1,3]thiazino[4,3,2-cd]indolizine-5-carboxylic acid methyl ester | 76503-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,3-dihydro-[1,3]thiazino[4,3,2-cd]indolizine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-7-thia-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,8,10-tetraene-2-carboxylate
• CAS: 76503-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: LIGRZVHBGPLNBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2,3-dihydro-[1,3]thiazino[4,3,2-cd]indolizine-5-carboxylic acid methyl ester 在 乙酸酐 作用下， 生成 [1,3]Thiazino[4,3,2-cd]indolizine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的抗芳香杂环嗪：[1,3]噻嗪[4,3,2-cd]吲哚嗪

  摘要：

  外围的 azomethine ylid 1,3-dipole, anhydro 2,3-dihydro-3-oxo-4H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazinium 氢氧化物，在脱氢下与丙烯酸衍生物发生环加成反应条件产生 2,3-dihydro-3-oxo[1,3]thiazino[4,3,2-cd]indolizine。这些环加合物通过还原和随后的脱水转化为周边有十二个电子的噻环嗪。相对于简单的吲哚嗪和环 [3.2.2] 嗪，噻环嗪的 NMR 谱显示出明显的屏蔽。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.947
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-7-thia-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,8,10-tetraene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-Hydroxy-2,3-dihydro-[1,3]thiazino[4,3,2-cd]indolizine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的抗芳香杂环嗪：[1,3]噻嗪[4,3,2-cd]吲哚嗪

  摘要：

  外围的 azomethine ylid 1,3-dipole, anhydro 2,3-dihydro-3-oxo-4H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazinium 氢氧化物，在脱氢下与丙烯酸衍生物发生环加成反应条件产生 2,3-dihydro-3-oxo[1,3]thiazino[4,3,2-cd]indolizine。这些环加合物通过还原和随后的脱水转化为周边有十二个电子的噻环嗪。相对于简单的吲哚嗪和环 [3.2.2] 嗪，噻环嗪的 NMR 谱显示出明显的屏蔽。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.947

文献信息

• KANEMASA SHUJI; NAKAMURA SEIICHI; KAJIGAESHI SHOJI, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 947-950
  作者：KANEMASA SHUJI、 NAKAMURA SEIICHI、 KAJIGAESHI SHOJI

  DOI：——

  日期：——