4-fluoro-2-iodo-N-methylaniline | 1184953-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-fluoro-2-iodo-N-methylaniline
• CAS: 1184953-70-5
• 化学式: C₇H₇FIN
• 分子量: 251.042
• InChiKey: URLVALRJWQDGJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-iodo-N-methylaniline 在 4-氰基吡啶 N-氧化物 、 potassium fluoride 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed enantioselective domino Heck/Sonogashira coupling for construction of C(sp)-C(sp) bond-substituted quaternary carbon centers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2022.100021
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氟苯胺 、 硫酸二甲酯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以17%的产率得到4-fluoro-2-iodo-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-aminocyclohexane derivatives

  摘要：

  具有以下式I的4-氨基环己烷衍生物，其中R1-R4如本文所述，其制备方法，含有这些化合物的药物产品和药物组合物，以及用于治疗疼痛的4-氨基环己烷衍生物的用途。

  公开号：

  US20090215725A1

文献信息

• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• Cycloisomerization of Carbamoyl Chlorides in Hexafluoroisopropanol: Stereoselective Synthesis of Chlorinated Methylene Oxindoles and Quinolinones
  作者：José F. Rodríguez、Anji Zhang、Jonathan Bajohr、Andrew Whyte、Bijan Mirabi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202103323

  日期：2021.8.16

  chloroacylation of alkyne-tethered carbamoyl chlorides. This reaction avoids the use of a metal catalyst and accesses products in high yields and stereoselectivities. Additionally, this reaction is scalable and proved amenable to a series of product derivatizations, including the synthesis of nintedanib. The reactivity of alkene-tethered carbamoyl chlorides with hexafluoroisopropanol (HFIP) was harnessed

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。
• Silver-Catalyzed Incorporation of Carbon Dioxide into <i>o-</i>Alkynylaniline Derivatives
  作者：Tomonobu Ishida、Satoshi Kikuchi、Tatsuyuki Tsubo、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol303534w

  日期：2013.2.15

  because of their various pharmaceutical activities, though their synthetic methods had been limited. In some cases, toxic reagents, such as phosgene or carbon monoxide, are required. It was found that a silver catalyst successfully promoted the incorporation of CO2 into o-alkynylanilines to afford the corresponding benzoxazine-2-ones bearing Z exo-olefin via 6-exo-dig cyclization at the activated C–C triple

  尽管它们的合成方法受到限制，但由于它们的各种药物活性，苯并恶嗪-2-酮衍生物是重要的杂环结构。在某些情况下，需要使用有毒的试剂，例如光气或一氧化碳。发现银催化剂成功地促进了CO 2掺入邻炔基苯胺中，从而在活化的C-C三键上通过6 -exo-dig环化反应提供了相应的带有Z exo-烯烃的苯并恶嗪-2-酮。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。
• Synthesis of indolo- and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalinones through a palladium-catalyzed oxidative carbonylation of the <i>C</i>₂ position of indole
  作者：Attoor Chandrasekhar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c9ob02703c

  日期：——

  Cu(OAc)2 as an oxidant in toluene at 80 °C forms the corresponding quinoxalinones as exclusive products in good yields. The catalytically active C-H activated intermediate Pd complex was isolated and characterized for the first time which on exposure to CO gas in toluene at 80 °C gave the corresponding quinoxalinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate, a possible mechanism has been proposed

  已经引入了涉及吲哚的C 2位的Pd催化的直接C（sp 2）-H键羰基化的方法，用于合成吲哚[1,2-a]喹喔啉-6（5H）-one。本文开发的方法用于合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one。N-取代的2-（1H-吲哚-1-基）苯胺或2-（1H-吡咯-1-基）苯胺与一氧化碳在Pd（OCOCF3）2作为催化剂和Cu（OAc）存在下的反应）2在80°C下作为氧化剂在甲苯中形成相应的喹喔啉酮类化合物，收率很好。分离并首次表征具有催化活性的CH活化中间体Pd配合物，将其暴露于80°C的甲苯中的CO气体中，得到相应的喹喔啉酮衍生物。在隔离中间体的基础上，