(20R)-bisnorcholenic acid | 74431-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-bisnorcholenic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-23,24-dinor-chol-5-en-21-oic acid；3β-Hydroxy-23,24-dinor-chol-5-en-21-saeure；(2R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid
• CAS: 74431-22-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: NPBNRBWMDNZEBN-HVPHXRIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-bisnorcholenic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((S)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Biological properties of 20-isocholesterol.

  摘要：

  (20S)-胆甾烯-5-烯-3β-醇（20-异胆固醇）由双去甲胆烯酸化学制备而成。将细胞色素 P-450scc 与 20-异胆固醇孵育，不产生孕烯醇酮。20-异胆固醇不能满足家蚕对甾醇的需求。在用差示扫描量热法或羧基荧光素从脂质体中渗透时，含有胆固醇或 20-异胆固醇的脂质体表现相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3528
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxybisnorchol-5-enate 在 氢氧化钾 、 二乙二醇 作用下， 生成 (20R)-bisnorcholenic acid
  参考文献：
  名称：

  Hayatsu, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 452,457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical synthesis, NMR characterization, and anticancer activity of androstene derivatives with a C17-side chain
  作者：Adrien Djiemeny Ngueta、Jenny Roy、Donald Poirier

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.109064

  日期：2022.10

  and prostate (DU-145, PC-3 and LAPC-4) cancer cells of four analogues of RM-581. We moved the functionalized side chain from position 2 of the androstane and estrane derivatives to incorporate it into a new chain located at position 17. Chemical synthesis took place in 2 steps from steroidal side-chain carboxylic acids, allowing to obtain 4 steroid derivatives with acceptable yields, which were fully

  癌症仍然是全世界死亡的主要原因之一。此外，化疗药物对癌细胞缺乏疗效和选择性是一个需要通过开发新药来解决的挑战。由于氨基类固醇在抗癌方面具有重要意义，因此我们小组之前报道了对两个代表 RM-133 和 RM-581 的几种癌细胞系的抗增殖活性。为了扩展氨基类固醇的构效关系研究，其中 RM-133（雄甾烷）和 RM-581（雌烷）是主要候选物，我们对肺（SHP-77）、乳腺（T -47D) 和前列腺（DU-145、PC-3 和 LAPC-4）四种 RM-581 类似物的癌细胞。 化学合成分两步从甾体侧链羧酸开始，以可接受的收率获得 4 种甾体衍生物，并通过核磁共振光谱（1 H 和13 C NMR）对其进行了充分表征。在评估化合物12 – 15后，观察到 SHP-77、DU-145 和 PC-3 细胞系的抗增殖活性较低，分别为 12 至 54%、0–33% 和 0–63%，而较高的活性在 10 µM
• FIRESTONE, R. A.
  作者：FIRESTONE, R. A.

  DOI：——

  日期：——