2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((S)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran | 34026-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((S)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane
• CAS: 34026-88-5
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: JTBDYRSHSZVOOZ-DKCIYSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((S)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 cholesterin
  参考文献：
  名称：

  Biological properties of 20-isocholesterol.

  摘要：

  (20S)-胆甾烯-5-烯-3β-醇（20-异胆固醇）由双去甲胆烯酸化学制备而成。将细胞色素 P-450scc 与 20-异胆固醇孵育，不产生孕烯醇酮。20-异胆固醇不能满足家蚕对甾醇的需求。在用差示扫描量热法或羧基荧光素从脂质体中渗透时，含有胆固醇或 20-异胆固醇的脂质体表现相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3528
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((S)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Biological properties of 20-isocholesterol.

  摘要：

  (20S)-胆甾烯-5-烯-3β-醇（20-异胆固醇）由双去甲胆烯酸化学制备而成。将细胞色素 P-450scc 与 20-异胆固醇孵育，不产生孕烯醇酮。20-异胆固醇不能满足家蚕对甾醇的需求。在用差示扫描量热法或羧基荧光素从脂质体中渗透时，含有胆固醇或 20-异胆固醇的脂质体表现相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3528

文献信息

• Envirocat EPZG® as a New Heterogenous Catalyst for the Solvent-Free Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：B. P. Bandgar、S. R. Jagtap、B. B. Aghade、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1080/00397919508011775

  日期：1995.8

  Envirocat EPZG(R) was used as a solid supported acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols in the absence of a solvent. This new method is rapid, efficient and convenient giving the corresponding products in high yields and purity.