4-(4-methoxyphenyl)-6-(2-naphthyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 116957-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-(2-naphthyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1,2-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile；4-(4-methoxyphenyl)-6-naphthalen-2-yl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 116957-34-7
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: RNXUHXUPIKEAAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-6-(2-naphthyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性VEGFR-2抑制剂：吡啶衍生物的合成，细胞毒性和凋亡诱导谱。

  摘要：

  VEGFR-2是癌症血管生成中的关键调节剂。这项研究显示了新型3-氰基-6-萘吡啶支架基衍生物的设计和合成，这些衍生物可作为选择性VEGFR-2抑制剂和细胞毒性剂。在单一高剂量（30 nM）下针对一组23种激酶的体外激酶活性抑制百分比筛选证实，VEGFR-2对研究的化学型抑制作用选择性最高。IC 50值的确定证明了测试化合物在亚纳摩尔水平上的激酶抑制活性。体外针对两种前列腺癌细胞系PC3即和DU145和两个乳腺癌细胞株即MCF-7和MDA-MB435证实IC其有效的细胞毒活性的新的化合物的测试纳摩尔水平50 s。对抗MCF-7最具活性的化合物。 11d接受了异种移植小鼠模型的体内检查，发现有效。研究经11d处理的MCF-7细胞中各种细胞周期控制生物分子的组织mRNA表达水平，证明（i）p53，p21和p27的上调，（ii）PARP蛋白的裂解，（iii）caspase-3的激活，-如图8和-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104222
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 氰乙酸乙酯 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-(2-naphthyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Activities of some Synthesized Pyridines, Oxazines and Thiazoles from 3-Aryl-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-ones

  摘要：

  3-芳基-1-(2-萘基)-丙-2-烯-1-酮与乙基氰乙酸酯反应，生成4-芳基-6-(2-萘基)-2-氧-1,2-二氢吡啶-3-氰基，随后与乙基氯乙酸酯处理以得到相应的酯。将后续酯与水合肼或邻氨基苯甲酸处理，得到肼和苯并噁唑衍生物。这些肼与苯甲醛或苯异硫氰酸酯反应，得到相应的肼亚胺和噻唑半卡巴肟衍生物，然后与氯乙酸或硫醇酸环化，生成相应的噻唑衍生物。3-芳基-1-(2-萘基)-丙-2-烯-1-酮在不同条件下与马隆腈缩合生成氰基衍生物，或与活性亚甲基试剂反应生成取代的环己烯衍生物。新化合物的结构指派基于化学和光谱证据。这些化合物中的一些显示出与阿莫西林®相当的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0804-09

文献信息

• Antimicrobial Activities of some Synthesized Pyridines, Oxazines and Thiazoles from 3-Aryl-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-ones
  作者：Salwa Mohamed

  DOI：10.3797/scipharm.0804-09

  日期：——

  3-Aryl-1-(2-naphthyl)-prop-2-en-1-ones were reacted with ethyl cyanoacetate to produce 4-aryl-6-(2-naphthyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles, which were treated with ethyl chloroacetate to give the corresponding ester. Treatment of the latter ester with hydrazine hydrate or anthranilic acid afforded hydrazides and benzoxazines. The hydrazides were reacted with benzaldehyde or phenylisothiocyanate to afford the corresponding hydrazone and thiosemicarbazide derivatives, which were cyclized with chloroacetic acid or thioglycolic acid to the corresponding thiazole derivatives. 3-Aryl-1-(2-naphthyl)-prop-2-en-1-ones were either condensed with malononitrile under different conditions to produce carbonitrile derivatives or treated with active methylene reagents to afford the substituted cyclohexene derivatives. The structure assignment of the new compounds is based on chemical and spectroscopic evidence. Some of these compounds exhibited antimicrobial activities comparable to Ampicillin® as reference drug.

  3-芳基-1-(2-萘基)-丙-2-烯-1-酮与乙基氰乙酸酯反应，生成4-芳基-6-(2-萘基)-2-氧-1,2-二氢吡啶-3-氰基，随后与乙基氯乙酸酯处理以得到相应的酯。将后续酯与水合肼或邻氨基苯甲酸处理，得到肼和苯并噁唑衍生物。这些肼与苯甲醛或苯异硫氰酸酯反应，得到相应的肼亚胺和噻唑半卡巴肟衍生物，然后与氯乙酸或硫醇酸环化，生成相应的噻唑衍生物。3-芳基-1-(2-萘基)-丙-2-烯-1-酮在不同条件下与马隆腈缩合生成氰基衍生物，或与活性亚甲基试剂反应生成取代的环己烯衍生物。新化合物的结构指派基于化学和光谱证据。这些化合物中的一些显示出与阿莫西林®相当的抗微生物活性。
• Selective VEGFR-2 inhibitors: Synthesis of pyridine derivatives, cytotoxicity and apoptosis induction profiling
  作者：Amal AbdelHaleem、Amira O. Mansour、Marwa AbdelKader、Reem K. Arafa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104222

  日期：2020.10

  11d-treated MCF-7 cells demonstrated (i) upregulation of p53, p21 and p27, (ii) cleavage of PARP protein, (iii) activation of caspase-3, −8 and −9, (iv) downregulation of the anti-apoptotic protein Bcl, (v) upregulation of the pro-apoptotic protein Bax, and (vi) decreased expression of Cdks 2, 4, 6 and cyclin D1. Additionally, 11d affected a cell cycle arrest at the G1 phase in treated MCF-7 cells and an S

  VEGFR-2是癌症血管生成中的关键调节剂。这项研究显示了新型3-氰基-6-萘吡啶支架基衍生物的设计和合成，这些衍生物可作为选择性VEGFR-2抑制剂和细胞毒性剂。在单一高剂量（30 nM）下针对一组23种激酶的体外激酶活性抑制百分比筛选证实，VEGFR-2对研究的化学型抑制作用选择性最高。IC 50值的确定证明了测试化合物在亚纳摩尔水平上的激酶抑制活性。体外针对两种前列腺癌细胞系PC3即和DU145和两个乳腺癌细胞株即MCF-7和MDA-MB435证实IC其有效的细胞毒活性的新的化合物的测试纳摩尔水平50 s。对抗MCF-7最具活性的化合物。 11d接受了异种移植小鼠模型的体内检查，发现有效。研究经11d处理的MCF-7细胞中各种细胞周期控制生物分子的组织mRNA表达水平，证明（i）p53，p21和p27的上调，（ii）PARP蛋白的裂解，（iii）caspase-3的激活，-如图8和-