ethyl (3S)-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate | 100222-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 100222-44-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: QIRHBBHOZAMHQT-WWHVLQPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate 在 barium hydroxide octahydrate 、 硫酸 作用下， 生成 (6S)-2-oxo-6-(phthalimidomethyl)-3a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo<2,3-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-和反-2（小号）-phthalimido甲基甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯作为刚性β-弯曲肽模拟物†

  摘要：

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290406
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢吡喃甲胺 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl (3S)-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-和反-2（小号）-phthalimido甲基甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯作为刚性β-弯曲肽模拟物†

  摘要：

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290406

文献信息

• The synthesis of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-2(<i>S</i>)-phthalimido-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-5<i>H</i>-pyrano-[2,3-<i>b</i>]pyrroles as rigid β-bend peptide-mimetics
  作者：John L. Krstenansky、Michelle Del Rosario-Chow、Bruce L. Currie

  DOI：10.1002/jhet.5570290406

  日期：1992.7

  The synthesis of the syn- 14 and anti- 13 isomers of 2(S)-phthalimidornethyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-5H-pyrano[2,3-b]pyrrole was accomplished starting from sodium 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate. The isomers were separated by preparative high performance liquid chromatography. Both isomers can serve as β-bend mimetics and represent three amino acids plus the amino group of the fourth amino

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。