N-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-3-benzyloxy-4-methoxyphenylacetic acid amide | 73168-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-3-benzyloxy-4-methoxyphenylacetic acid amide
• 英文别名: N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-2-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-acetamide；(3-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid homopiperonylamide；(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-essigsaeure-homopiperonylamid；N-(2-Benzo(1,3)dioxol-5-YL-ethyl)-2-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-acetamide；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 73168-78-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅
• 分子量: 419.477
• InChiKey: CYYGNLLNQYXRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-3-benzyloxy-4-methoxyphenylacetic acid amide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。零件CDXII。卡丹碱的全合成

  摘要：

  Canadine（4）是通过Mannich由1,2,3,4-四氢-1-（3-羟基-4-甲氧基苄基）-6,7-亚甲基二氧基异喹啉（13）制备的嘌呤（3）甲基化而合成的反应。在各种条件下研究了该曼尼希反应，并阐明了一种异常产物的结构，即9-羟基-12-羟甲基-10-甲氧基-2,3-亚甲基二氧基小b碱（7）。

  DOI：

  10.1039/j39710002709
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 、 胡椒乙胺 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以78.02%的产率得到N-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-3-benzyloxy-4-methoxyphenylacetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-2-alkyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and their binding affinities to DA receptor subtypes

  摘要：

  1-(3-Hydroxy-4-methoxybenzyl)-2-alkyl-6,7-methylenedioxytetrahydroisoquinolines (3a-c), derived from the D-1 selective antagonist S-bulbocapnine by cleavage of the bond between the 2 aromatic moieties, have been synthesized and their in vitro affinity towards D-1 and D-2 receptors evaluated. Of the compounds tested, the 2-methyl derivative 3a while showing poor affinity towards D-1 receptors was able to inhibit the D-2 radioligand H-3-raclopride binding by 60% at 10(-5) M. Conformational analysis allows reasonable explanations of the loss of D-1-affinity of 3a with respect to the model.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90126-0

文献信息

• Govindachari et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 533
  作者：Govindachari et al.

  DOI：——

  日期：——
• CAVE, ANDRE;LEBOEUF, MICHEL;MOSKOWITZ, HENRI;RANAIVO, ANISSA;RALPH, I.;BI+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N2, C. 2243-2263
  作者：CAVE, ANDRE、LEBOEUF, MICHEL、MOSKOWITZ, HENRI、RANAIVO, ANISSA、RALPH, I.、BI+

  DOI：——

  日期：——