(3-benzyloxy-4-methoxyphenethylimino)triphenylphosphorane | 160857-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-benzyloxy-4-methoxyphenethylimino)triphenylphosphorane
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethylimino-triphenyl-lambda5-phosphane；2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethylimino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 160857-71-6
• 化学式: C₃₄H₃₂NO₂P
• 分子量: 517.607
• InChiKey: KZYKEQLAQSKOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyloxy-4-methoxyphenethylimino)triphenylphosphorane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-crassifoline
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (3-benzyloxy-4-methoxyphenethylimino)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• An easy entry to isoquinoline alkaloids by aza-Wittig electrocyclic ring-closure
  作者：J. Augusto R Rodrigues、Genaro C Leiva、Joana D.F de Sousa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02211-s

  日期：1995.1

  The reaction of phenethyliminophosphorane with arylketenes gave 1-benzyl-3.4-dihydroisoquinolines in good yields. An aza-Wittig type reaction of vinyliminophosphorane with p-toluenesulfonylisocyanate furnished 1-aminoisoquinoline 6 in high yield.