2-benzylidenetetrahydrothiophene | 77566-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-benzylidenetetrahydrothiophene
• 英文别名: 2-benzylidenethiolane
• CAS: 77566-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: NECYHEDMLJNMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidenetetrahydrothiophene 在 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(Z)-2-benzylidenetetrahydrothiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  三硫自由基阴离子（S 3 •–）与芳香族炔烃参与[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应：四苯噻吩和2-苯甲叉基四氢噻吩衍生物的合成

  摘要：

  S 3 •-介导的芳香炔烃的[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应通过两个CS键形成四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物。这两种方案提供了在无过渡金属条件下构建四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物的新颖，简单和直接的策略。这项研究还扩大了S 3 •在有机反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02066

文献信息

• Method for synthesizing 2-benzylidene tetrahydrothiophene derivative
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US10927093B1

  公开（公告）日：2021-02-23

  The present invention relates to a method for synthesizing a 2-benzylidene tetrahydrothiophene derivative, which comprises the step of reacting a (cyclopropylethynyl) aromatic cyclic compound of Formula (I) with a sulfur source in an organic solvent as a reaction medium in air atmosphere at 100-200° C. to obtain a 2-benzylidene tetrahydrothiophene derivative of Formula (III). The reaction route is as follows: where Ar is selected from phenyl ring, a substituted phenyl ring, biphenylyl, thiophenyl ring or naphthyl ring, in which the substituent on the substituted phenyl ring is selected from the group consisting of halo, trifluoromethyl, cyano, a C1-C20 alkyl group and any combination thereof; and R1 is selected from hydrogen or a C1-C20 alkyl group. The method of the present invention has the advantages of simple reaction conditions, convenient post-treatment, environmental friendliness, and requiring no transition metal catalysis.

  本发明涉及一种合成2-亚苄基四氢噻吩衍生物的方法，该方法包括以下步骤：将式(I)的(环丙基乙炔基)芳香环状化合物与硫源在有机溶剂中作为反应介质，在空气气氛中于100-200℃反应，得到式(III)的2-亚苄基四氢噻吩衍生物。反应路线如下 其中 Ar 选自苯基环、取代的苯基环、联苯环、噻吩环或萘环，其中取代的苯基环上的取代基选自卤、三氟甲基、氰基、C1-C20 烷基及其任意组合组成的组；以及 R1 选自氢或 C1-C20 烷基。本发明的方法具有反应条件简单、后处理方便、环保、无需过渡金属催化等优点。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING 2-BENZYLIDENE TETRAHYDROTHIOPHENE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN DÉRIVÉ DE 2-BENZYLIDÈNE TÉTRAHYDROTHIOPHÈNE<br/>[ZH] 2-亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法
  申请人：ZHANGJIAGANG INST IND TECH SOOCHOW UNIV

  公开号：WO2019153373A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明涉及一种2-亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法，包括以下步骤：式(I)所示的(环丙基乙炔基)芳环类化合物和硫源以有机溶剂为反应介质，在空气氛围下于100-200℃下进行反应，得到式(III)所示的2-亚苄基四氢噻吩衍生物，反应路线如下：其中，Ar选自苯环、取代苯环、联苯基、噻吩环或萘环；取代苯环上的取代基选自卤素、三氟甲基、氰基和C 1-C 20烷基中的一种或几种；R 1选自氢或C 1-C 20烷基。本发明的方法反应条件简单，后处理方便，环境友好，无需过渡金属催化。
• METHOD FOR SYNTHESIZING 2-BENZYLIDENE TETRAHYDROTHIOPHENE DERIVATIVE
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210040060A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a method for synthesizing a 2-benzylidene tetrahydrothiophene derivative, which comprises the step of reacting a (cyclopropylethynyl) aromatic cyclic compound of Formula (I) with a sulfur source in an organic solvent as a reaction medium in air atmosphere at 100-200° C. to obtain a 2-benzylidene tetrahydrothiophene derivative of Formula (III). The reaction route is as follows: where Ar is selected from phenyl ring, a substituted phenyl ring, biphenylyl, thiophenyl ring or naphthyl ring, in which the substituent on the substituted phenyl ring is selected from the group consisting of halo, trifluoromethyl, cyano, a C 1 -C 20 alkyl group and any combination thereof; and R 1 is selected from hydrogen or a C 1 -C 20 alkyl group. The method of the present invention has the advantages of simple reaction conditions, convenient post-treatment, environmental friendliness, and requiring no transition metal catalysis.