benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl carbamate | 14046-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl carbamate
• 英文别名: 5-carbamoyloxymethyl-benzo[1,3]dioxole；3,4-Methylenedioxybenzyl carbamate；1,3-benzodioxol-5-ylmethyl carbamate
• CAS: 14046-31-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: KDVLLERYHROCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl carbamate 、 间硝基苯甲醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ((3-aminophenyl)-(diphenoxyphosphoryl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基二苯基膦酸酯是大肠杆菌ClpP蛋白酶的新型抑制剂

  摘要：

  革兰氏阴性细菌对抗生素的耐药性日益成为全球性问题，因此需要具有新颖作用机制的新型抗生素。酪蛋白水解蛋白酶亚基P（ClpP）是一种在细菌中保守的丝氨酸蛋白酶，被认为是一种有趣的药物靶标。ClpP功能与蛋白质代谢和体内稳态，应激反应以及其他过程中的毒力有关。这项研究的重点是确定大肠杆菌ClpP的新抑制剂并了解其作用方式。测试了基于二芳基膦酸酯战斗部的丝氨酸蛋白酶抑制剂的重点文库对ClpP的抑制作用，并对命中化合物进行了化学探索。总共有14种新的强效大肠杆菌抑制剂确定了ClpP。化合物85和92分别由于其效力以及适度但一致的抗菌特性以及有利的细胞毒性特性而成为本研究中最令人感兴趣的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01466

文献信息

• US3755366A
  申请人：——

  公开号：US3755366A

  公开（公告）日：1973-08-28