(1R,2S,6R,7S)-3,3-Dioxo-4-{4-[4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-10-oxa-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-5-one | 119639-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-3,3-Dioxo-4-{4-[4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-10-oxa-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-5-one
• CAS: 119639-35-9
• 化学式: C₂₂H₂₈F₃N₃O₄S
• 分子量: 487.543
• InChiKey: DESLCFYPPRPCGH-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  70.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3aα,4β,7β,7aα-Hexahydro-4,7-epoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-3,3-Dioxo-4-{4-[4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-10-oxa-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-酮1,1,2-二氧化物和噻二嗪酮的合成及其构效关系：潜在的抗焦虑药。

  摘要：

  制备了几种新颖的取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-一和1,1-二氧化物和噻二嗪酮，并在一系列体外和体内试验中进行了研究，以确定它们的药理作用。大多数化合物在阻止条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但不能拮抗阿扑吗啡引起的刻板印象。几种化合物对5-HT1A受体的结合位点表现出中等至高的亲和力，其中含有2-嘧啶基哌嗪基和[3-（三氟甲基）苯基]哌嗪基部分的化合物37和38和含有2-吡嗪基哌嗪基部分的化合物47表现出最高的亲和力（ Ki值分别为10、4和9 nM。化合物37，3- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基]六氢-4，7-乙炔基-1H-环丁[[f] -1,2-苯并噻唑-3（2H）- 1,1-二氧化物 丁螺环酮和ipsapirone的神经化学和行为特征相似。它们在阻断CAR方面的功效相似，AB50分别为39、32和42 mg / kg。他们还显示了对5-HT1A受体位点的高亲和力和选择性（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00125a016