ethyl 3′-(trifluoromethyl)biphenyl-o-carboxylate | 773139-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3′-(trifluoromethyl)biphenyl-o-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3′-(trifluoromethyl)biphenyl-2-carboxylate；ethyl 3'-(trifluoromethyl)(1,1'-biphenyl)-2-carboxylate；Ethyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 773139-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: RDBPRJNMLSMNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 2-溴苯甲酸乙酯 在 indium 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 3-氯丙烯 、 lithium chloride 、 cobalt(II) bromide 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以91%的产率得到ethyl 3′-(trifluoromethyl)biphenyl-o-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基溴化物钴催化制备Arylindium试剂

  摘要：

  已经开发了钴-二苯菲咯啉钴催化剂，用于在铟金属和氯化锂存在下，由相应的芳基和杂芳基溴化物直接制备各种芳烃试剂。如此形成的芳基undergo试剂与芳基碘化物进行有效的钯催化交叉偶联反应，从而耐受包括羟基和游离氨基在内的各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo201174r

文献信息

• In situ Diazonium Salt Formation and Photochemical Aryl‐Aryl Coupling in Continuous Flow Monitored by Inline NMR Spectroscopy
  作者：Christoph Deckers、Thomas H. Rehm

  DOI：10.1002/chem.202303692

  日期：2024.5.28

  for biphenyls are an underrated aryl radical source for the photochemical aryl-aryl coupling. This concept does not require any additional catalysts to perform an efficient and selective reaction. The photoarylation is supported by the application of Flow Chemistry using microreactors and modern LED technology. An integrated benchtop NMR spectrometer enables real-time analysis of the substituted products

  联苯的三氟乙酸重氮盐是用于光化学芳基-芳基偶联的被低估的芳基自由基源。这个概念不需要任何额外的催化剂来进行有效和选择性的反应。使用微反应器和现代 LED 技术的流动化学应用支持光芳基化。集成台式核磁共振波谱仪可以对替代产品进行实时分析。
• Palladium(II)-Catalyzed Coupling of Electron-Deficient Arenes via C–H Activation
  作者：Lihong Zhou、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/om300114e

  日期：2012.3.26

  Homocoupling and cross-coupling of electron-deficient arenes, including nitrobenzene, (trifluoromethyl)benzene, ethyl benzoate, etc., have been developed to afford biaryls using a catalytic system of Pd(OAc)(2)/trifluoroacetic acid (TFA)/O-2 or K2S2O8. The crucial step is to tune the concentrations of arenes and the loading of TFA carefully to enhance the reaction rates and the selectivity of these couplings involving dual C-H activation.