磷酸单乙基酯 | 1623-14-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷酸单乙基酯
• 中文别名: [一]乙磷酸；磷酸单乙酯
• 英文名称: ethyl phosphate
• 英文别名: monoethyl phosphate；Ethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1623-14-9
• 化学式: C₂H₇O₄P
• 分子量: 126.049
• InChiKey: ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  252.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4300
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙膦酸	Ethylphosphorige Saeure	15845-66-6	C2H7O3P	110.05
  磷酸三乙酯	triethyl phosphate	78-40-0	C6H15O4P	182.156

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二甲基乙基磷酸酯	dimethyl ethylphosphonate	10463-05-5	C4H11O4P	154.103
  磷酸二乙酯	Diethyl phosphate	598-02-7	C4H11O4P	154.103

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸单乙基酯 生成 乙烯
  参考文献：
  名称：

  The co-construction of joint action between mothers and 2-4-month-old infants: the mother's role

  摘要：

  The purpose of this longitudinal study was to describe object-centred interactions between mothers and their 2-4-month-old infants, before and during the emergence of reaching and grasping movements. We hypothesized that when reaching movements emerge at around. 3 months, mothers alternate between attention stimulation and reaching stimulation, before joint actions between mother and infant develop around objects. Twelve dyads were recorded when infants were 2 months, 3 months and 4 months. The interactive sessions lasted 5 min. Three age-appropriate toys the infant could handle were available to the mother. A principal component analysis (PCA) was performed on verbal and non-verbal maternal behaviours, motor infant behaviours and co-occurrences of those behaviours. The developmental course of prehension in infants when playing with their mother follows similar pathways, as was described when they are observed alone. Mothers appeared to early scaffold prehension skills by verbal and non-verbal means. Moreover, maternal behaviours change according to the infant's behaviour, and conversely, infant's behaviours influence maternal behaviours: mother plays first an active part in joint action, while later on, the infant achieves joint action when moter skills develop. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1522-7219(200012)9:4<181::aid-icd227>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  二氯磷酸乙酯 在 水 作用下， 反应 1.17h， 生成 磷酸单乙基酯
  参考文献：
  名称：

  用氨基酰基磷酸酯和镧盐对核糖核苷酸和 RNA 进行仿生氨基酰化

  摘要：

  细胞中 tRNA 的氨酰化涉及将氨基酸激活为氨酰腺苷酸，这是一种与 AMP 的混合酸酐，可与 tRNA 反应。我们现在已经确定，在水中存在镧系元素离子的情况下，氨酰基磷酸酯会酰化 RNA 或简单核苷酸 3'-末端的羟基。通过扩展，这将允许在一步仿生过程中生产合成氨酰化的 tRNA。Boc-4-氟苯丙氨酰乙基磷酸酯的反应随后进行HPLC分离、MS和19F NMR分析。Boc-4-氟苯丙氨酰乙酯在水性缓冲液中与镧盐化学计量结合，迅速生成胞苷和胞苷单磷酸的 2'-和 3'-单酯。在镧盐和镁盐存在下，试剂与 RNA 的反应将特定可检测的信号引入 RNA，这是形成氨酰酯的证据。当相同的 RNA 最初被高碘酸盐氧化以将 3'-末端邻位二醇转化为裂解的二醛时，与氨基酰基磷酸酯的反应不再发生，如 19F NMR 光谱中缺乏信号所证明的那样。结果与必需的螯合机制一致，在该机制中，镧充当氨酰磷酸酯和 RNA 和核苷酸的

  DOI：

  10.1021/ja073976l
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丙二酸 、 苄硫醇 在 磷酸单乙基酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 S-benzyl methylmalonic acid half thioester
  参考文献：
  名称：

  An Exceptionally Mild Catalytic Thioester Aldol Reaction Inspired by Polyketide Biosynthesis

  摘要：

  This report details our discovery of a new catalytic ester aldol reaction using malonic acid half thioesters (MAHTs) that directly affords beta-hydroxythioesters. The reaction is catalyzed by combination of a Cu(II) salt and an amine base, and it can be performed under exceptionally mild conditions (23 degrees C, open to the air, wet solvent). Methyl malonic acid half thioesters afforded syn aldol products with distereoselectivities greater than 6:1.

  DOI：

  10.1021/ja029452x

文献信息

• Pathways for the Reactions Between Neurotoxic Organophosphorus Compounds and Oximes or Hydroxamic Acids
  作者：Anne Bierwisch、Marianne Koller、Franz Worek、Stefan Kubik

  DOI：10.1002/ejoc.201601053

  日期：2016.12

  elimination of O-cyclohexyl methylphosphonate to afford a nitrile. Reaction of the hydroxamic acid with GA depends on whether the nitrogen atom of the hydroxamic acid bears a substituent or not. The unsubstituted hydroxamic acid affords a stable phosphate ester lacking the cyanide and the dimethylamino group of GA. If the hydroxamic acid is methylated, the initially formed phosphorylated product undergoes a number

  为了获得对最近证明的含有肟或异羟肟酸残基取代基的 β-环糊精衍生物的解毒能力的机理洞察，用环沙林 (GF)、塔崩 (GA) 和 O-乙基 S-处理具有相同取代基的类似葡萄糖衍生物[2-(二异丙基氨基)乙基]甲基硫代膦酸酯(VX)在(Tris)-HCl缓冲液(0.1 m，pH 7.40)中，不同的反应途径通过31P NMR光谱和质谱进行了研究。与之前的报道一致，肟被 GF 膦酰化，然后消除 O-环己基甲基膦酸酯以提供腈。异羟肟酸与GA的反应取决于异羟肟酸的氮原子是否带有取代基。未取代的异羟肟酸提供了不含氰化物和 GA 的二甲氨基的稳定磷酸酯。如果异羟肟酸被甲基化，最初形成的磷酸化产物会经历许多转变，包括异羟肟酸的 C-N 键断裂。异羟肟酸与 VX 的反应涉及洛森重排。因此，这些研究表明，所有研究的亲核试剂在所选条件下与神经毒剂反应时都会发生不可逆的修饰，这表明以肟或异羟肟酸为取代基的环糊精不
• 1996 Bader Award Lecture Aminoacyl ethyl phosphates. Biomimetically activated amino acids
  作者：Ronald Kluger、Xianfeng Li、Richard W. Loo

  DOI：10.1139/v96-268

  日期：1996.12.1

  Aminoacyl ethyl phosphates are functional analogues of aminoacyl adenylates, the activated intermediates formed by ribosomal enzymes from the reaction of amino acids with ATP. The aminoacyl ethyl phosphates are prepared by DCC-mediated coupling of a tetraalkylammonium salt of ethyl phosphate and an N-t-Boc-amino acid, followed by deprotection. The efficiency of the synthesis and the solubility properties of the product depend on the alkyl group in the ammonium counterion of the phosphate. N-Protected and free aminoacyl ethyl phosphates hydrolyze slowly ([Formula: see text] in neutral solution, 25 °C, ~100 h). These materials are potentially useful in biomimetic peptide synthesis, protein modification, and aminoacylation of RNA. Key words: amino acids, acyl phosphates, aminoacyl phosphates, biomimetic aminoacylation.

  氨酰乙基磷酸盐是氨酰腺苷酸的功能类似物，是核糖体酶通过氨基酸与ATP反应形成的活化中间体。氨酰乙基磷酸盐是通过DCC介导的四烷基铵盐乙基磷酸和N-t-Boc-氨基酸的偶联制备的，随后进行去保护。合成的效率和产物的溶解性质取决于磷酸铵盐中的烷基基团。N-保护和自由氨酰乙基磷酸盐在中性溶液中缓慢水解（25°C，约100小时）。这些材料在仿生肽合成、蛋白质修饰和RNA氨酰化中具有潜在用途。关键词：氨基酸、酰基磷酸盐、氨酰磷酸盐、仿生氨酰化。
• Regioselective Phosphorylation of Carbohydrates and Various Alcohols by Bacterial Acid Phosphatases; Probing the Substrate Specificity of the Enzyme fromShigella flexneri
  作者：Teunie van Herk、Aloysius F. Hartog、Alida M. van der Burg、Ron Wever

  DOI：10.1002/adsc.200505072

  日期：2005.6

  broad range of carbohydrates and alcohols. Many cyclic carbohydrates are phosphorylated in a regioselective manner. Non-cyclic carbohydrates are phosphorylated as well. Phosphorylation of linear alcohols, cyclic and aromatic alcohols is also possible. In all cases the acid phosphatase from Shigella prefers a primary alcohol function above a secondary one. We conclude that these enzymes are an attractive

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050148623A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• An Unusual Two‐Step Hydrolysis of Nerve Agents by a Nanozyme
  作者：Kritika Khulbe、Punarbasu Roy、Anusree Radhakrishnan、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/cctc.201801220

  日期：2018.11.7

  hydrolysing nerve agents is important for the degradation of environmentally toxic organophosphates. Herein, we describe a Zr‐incorporated CeO2 nanocatalyst that can be used for an efficient capture and hydrolysis of nerve agents such as methyl paraoxon to less toxic monoesters. This unusual sequential degradation pathway involves a covalently linked nanocatalyst‐phosphodiester intermediate.

  基于有机磷酸酯的神经毒剂不可逆地抑制乙酰胆碱酯酶，导致呼吸衰竭，瘫痪和死亡。几种有机磷水解酶能够降解包括杀虫剂和杀虫剂在内的神经毒剂。能够水解神经制剂的稳定的人造酶的开发对于降解对环境有毒的有机磷酸酯很重要。在本文中，我们描述了一种掺入Zr的CeO 2纳米催化剂，该催化剂可用于有效捕获和水解神经毒剂（例如对氧磷甲基酯）并将其水解为毒性较小的单酯。这种不寻常的顺序降解途径涉及共价连接的纳米催化剂-磷酸二酯中间体。