ethyl 3-(2-amino-4-chlorophenyl)acrylate | 397328-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-amino-4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-amino-4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 397328-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: SGOIKSSENDMYNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-amino-4-chlorophenyl)acrylate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl (6aS,10S,10aS)-3-chloro-7-(hydroxymethyl)-5-tosyl-5,6,6a,9,10,10a-hexahydrophenanthridine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联烯丙基胺化/Diels-Alder 反应构建多种多环 N-杂环

  摘要：

  描述了一种有效的级联方法，用于从与链烯基（或炔基）基团和碳酸二乙烯酯相连的胺构建含氮多环化合物。在 Pd(0)-催化剂存在下，生成活性两性离子烯丙基钯物种，并与各种胺进行烯丙基胺化，然后进行 Diels-Alder 反应，形成各种多环N-杂环产物，包括氢菲啶、氢苯并[ c ]氮杂（氢)isoindoles 和 hydrobenzo[ cd ]indoles。

  DOI：

  10.1039/d2cc05208c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到ethyl 3-(2-amino-4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯在空气中无配体条件下催化 2-碘苯胺的 heck 反应

  摘要：

  摘要 钯催化的 2-碘苯胺和丙烯酸酯的 Heck 反应已被开发出来。在无配体条件下，使用 Pd(OAc)2 (5.0 mol%) 作为催化剂，NEt3 作为碱，在 CH3CN 中，钯催化的 2-碘苯胺的 Heck 反应很容易发生。并以中等至高产率获得2-烯基苯胺作为交叉偶联产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1365905

文献信息

• Recycled Pd/C-Catalyzed Heck Reaction of 2-Iodoanilines under Ligand-Free Conditions
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1590895

  日期：2017.12

  Recyclable Pd/C-catalyzed Heck reaction of 2-iodoanilines with acrylate has been developed. The reaction occurred readily in 1,4-dioxane using Pd/C (10 wt%) as catalyst under ligand-free conditions, and the cross-coupling products were obtained with medium to high yield. Gram-scale reactions and recycling of the catalyst were also demonstrated.

  已开发出可回收的Pd/C催化的2-碘苯胺与丙烯酸酯的Heck反应。在1,4-二氧杂环己烷中，使用Pd/C（10 wt%）作为催化剂，在无配体条件下，反应迅速进行，并以中等到高收率获得交叉偶联产物。还展示了克制规模反应和催化剂的回收利用。
• [EN] 2,3-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES INDOLE 2,3-SUBSTITUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：PFIZER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999035130A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) This invention provides a compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, -NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzofuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.(FR) Cette invention porte sur un composé de la formule (I) ou sur les sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, formule dans laquelle Z représente OH, alcoxy C1-6, -NR2R3 ou un hétérocycle; Q est sélectionné parmi: (a) un phényle éventuellement substitué, (b) un groupe aromatique monocyclique à 6 éléments éventuellement substitué contenant un, deux, trois ou quatre atomes d'azote, (c) un groupe aromatique monocyclique à 5 éléments éventuellement substitué contenant un hétéroatome sélectionné parmi O, S et N et contenant éventuellement un, deux ou trois atomes d'azote en plus de l'hétéroatome, (d) un cycloalkyle C3-7 éventuellement substitué et (e) un hétérocycle fusionné à benzo éventuellement substitué; R1 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou halo; R2 et R3 représentent, indépendamment, hydrogène, OH, alcoxy C1-4, alkyle C1-4 ou alkyle C1-4 substitué par halo, OH, alcoxy C1-4 ou CN; X est indépendamment sélectionné parmi H, halo, alkyle C1-4, alkyle C1-4 halo-substitué, OH, alcoxy C1-4, alcoxy C1-4 halo-substitué, alkylthio C1-4, NO2, NH2, di-(C1-4alkyl)amino et CN; et n vaut 0, 1, 2, 3 et 4. Cette invention porte également sur une composition pharmaceutique utilisée dans le traitement d'un état pathologique dans lequel les prostaglandines sont impliquées comme agents pathogènes.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中Z代表OH，C1-6烷氧基，-NR2R3或杂环；Q从以下选取：（a）可选取取代苯基，（b）可选取含有一个、两个、三个或四个氮原子的6元单环芳香基，（c）可选取含有O、S和N中选取的一个杂原子的可选取取代的5元单环芳香基，并且除了所述杂原子外，还可含有一个、两个或三个氮原子，（d）可选取可选取取代的C3-7环烷基和（e）可选取取代的苯并杂环；R1代表氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地代表氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或C1-4烷基取代的卤素、OH、C1-4烷氧基或CN；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫、NO2、NH2、双（C1-4烷基）氨基和CN中选取；n为0、1、2、3和4。该发明还提供了一种药物组合物，用于治疗前列腺素作为病原体所涉及的医疗状况。
• [1,8]NAPHTHYRIDIN-2-ONES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20060287309A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  本发明涉及公式1的化合物，其中G，D，A，Z，Q，X，Y，R1和R4至R7如规范中所定义，用于制备该化合物的过程以及用于制备该化合物的中间体，以及含有此类化合物的制药组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的应用。
• 2,3-substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US06608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, —NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzo-fuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  本发明提供以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中Z为OH、C1-6烷氧基、—NR2R3或杂环；Q从以下选择：（a）可选择取代的苯基，（b）可选择取代的含有一、两、三或四个氮原子的6元单环芳基，（c）可选择取代的含有O、S和N中的一种杂原子的5元单环芳基，并且除了所述杂原子外，还可以选择含有一、两或三个氮原子，（d）可选择取代的C3-7环烷基和（e）可选择取代的苯并杂环；R1为氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3分别为氢、OH、C1-4烷氧基、取代有卤素、OH、C1-4烷氧基或CN的C1-4烷基；X独立选择自H、卤素、C1-4烷基、取代有卤素的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、取代有卤素的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫、NO2、NH2、双（C1-4烷基）氨基和CN；n为0、1、2、3和4。本发明还提供一种治疗前列腺素作为病原体的医疗条件的药物组合物。
• 2,3-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1045833A1

  公开（公告）日：2000-10-25