N-cyclopropyl-N-phenylbenzamide | 1449384-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-(pent-4-en-1-yl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 1449384-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: JGUNKTHCVFCIKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl-N-phenylbenzamide 在 四丁基高氯酸铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到N-环丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过电还原对酰胺进行高选择性水解

  摘要：

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。

  DOI：

  10.1039/d4gc02851a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 环丙基硼酸 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到N-cyclopropyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进的仲无环酰胺的直接N-环丙基化。

  摘要：

  已知是不良亲核试剂的芳香族和脂肪族仲无环酰胺的N-环丙基化已使用简单且廉价的铜系统完成。已经以良好或优异的产率获得了构成广泛的生物活性化合物家族的相应的叔无环酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc42575d