(S)-N-(3,3-dimethylbut-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide | 910910-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3,3-dimethylbut-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (S)-2-methyl-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)propane-2-sulfinamide；(S,E)-N-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,S)-N-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 910910-02-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NOS
• 分子量: 203.349
• InChiKey: VAHKBPKQCVIBIU-YKWSONSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3,3-dimethylbut-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide 、 丙酮基膦酸二甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到dimethyl 4-[(S)-tert-butylsulfinylamino]-4,5,5-trimethyl-2-oxohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代膦酸盐的简便合成及其转化为 5,5-二取代 2-亚苄基-3-氧代吡咯烷

  摘要：

  在温和的反应条件下，将衍生自 2-氧代膦酸盐的双阴离子添加到手性 N-(叔丁基亚磺酰基)酮亚胺或醛亚胺中，可得到具有良好至优异非对映选择性的 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代烷基膦酸盐。然后后者通过分子内 NH 插入转化为对映纯 5,5-二取代的 2-(二甲氧基磷酰基)pyrrolidin-3-one。随后的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应得到相应的 2-亚苄基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032127
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(S)-N-(3,3-dimethylbut-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-叔丁基亚磺酰基亚胺作为手性助剂的新型便捷不对称合成 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸

  摘要：

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990872

文献信息

• A General Method for Imine Formation Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Jonathan T. Reeves、Michael D. Visco、Maurice A. Marsini、Nelu Grinberg、Carl A. Busacca、Anita E. Mattson、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00949

  日期：2015.5.15

  Tris(2,2,2-trifluoroethyl)borate [B(OCH2CF3)(3)] was found to be a mild and general reagent for the formation of a variety of imines by condensation of amides or amines with carbonyl compounds. N-Sulfinyl, N-toluenesulfonyl, N-(dimethylamino)sulfamoyl, N-diphenylphosphinoyl, N-(alpha-methylbenzyl), and N-(4-methoxyphenyl) aldimines are all accessible using this reagent at room temperature. The reactions are operationally simple, and the products are obtained without special workup or isolation procedures.
• Asymmetric Synthesis of α,α-Dibranched Propargylamines by Acetylide Additions to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：Andrew W. Patterson、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo061160h

  日期：2006.9.1

  Addition of lithium acetylides prepared from 1-pentyne, phenylacetylene, and trimethylsilylacetylene to diverse N-tert-butanesulfinyl ketimines affords a range of alpha, alpha-dibranched propargyl sulfinamides in generally good yields (up to 87%) and with high diastereoselectivities (up to > 99: 1). Acidic cleavage of the tert-butanesulfinyl group provides the free alpha, alpha-dibranched propargylamines.