3-amino-3',6'-bis(diethylamino)spiro[1H-quinazoline-4,9'-xanthene]-2-thione | 1413920-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-amino-3',6'-bis(diethylamino)spiro[1H-quinazoline-4,9'-xanthene]-2-thione
• CAS: 1413920-70-3
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅OS
• 分子量: 487.669
• InChiKey: QTOVEUNOQGDCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3',6'-bis(diethylamino)spiro[1H-quinazoline-4,9'-xanthene]-2-thione 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以63.2%的产率得到Rhodamine B isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion of Spiro-thiolactam in Rhodamine Scaffold: Switching the Recognition Preference by Adding One Atom

  摘要：

  A new rhodamine spiro scaffold with a six-membered reactive ring was developed by inserting a nitrogen atom in the known probe rhodamine B Spiro thiohydrazide, which switched the recognition preference of the probe from Hg2+ to Cu2+. This probe is shown to be an efficient "turn-on" fluorescent chemodosimeter for Cu2+ in a neutral aqueous medium. Mechanism studies suggested that the probe opened its spiro-ring by a Cu2+-induced transformation of the cyclic thiosemicarbazide moiety to an isothiocyanate group.

  DOI：

  10.1021/ol3018598
• 作为产物：
  描述：

  Rhodamine B isothiocyanate 在 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-amino-3',6'-bis(diethylamino)spiro[1H-quinazoline-4,9'-xanthene]-2-thione
  参考文献：
  名称：

  六元环结合的若丹明用于成像溶酶体中的铜（ii）†

  摘要：

  活细胞溶酶体中铜稳态的调节与各种生理和病理过程密切相关。因此，迫切需要开发一种荧光探针以选择性和灵敏地监测溶酶体Cu 2+的位置和浓度。在本文中，六元环硫代氨基脲首次被掺入到罗丹明（SiR）支架中，提供了基于SiR的荧光探针SiRB-Cu。通过有效的Cu 2+触发的开环过程，由于形成了高度荧光的产物SiR-NCS，该探针在2分钟内对Cu 2+表现出了快速的NIR发色和荧光响应。。与五元环相比，扩展环对H +保留了很大的耐受性，确保了出色的灵敏度，检测限低至7.7 nM，在存在1.0当量的情况下，相对荧光增强了200倍。pH = 5.0溶液中铜2+的浓度，即溶酶体的生理pH。此外，硫代氨基脲部分不仅充当螯合和反应位点，而且充当有效的溶酶体靶向基团，从而导致探针主动积聚到溶酶体中。利用这些独特的特性，SiRB-Cu提供了一种功能性探针，适用于以高成像对比度和保真度对外源和内源性溶酶体Cu 2+进行成像。

  DOI：

  10.1039/c6ob00894a