4-(2-ethynylphenyl)but-3-en-2-one | 38846-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-ethynylphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-Ethynylphenyl)-3-buten-2-one
• CAS: 38846-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: JMWGDMORJWQHTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  309.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethynylphenyl)but-3-en-2-one 在 吡啶-N-氧化物 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到1-(3-羟基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  二烯炔的氧化环芳构化从头合成苯酚和萘酚

  摘要：

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02786
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2-ethynylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烯炔的氧化环芳构化从头合成苯酚和萘酚

  摘要：

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02786

文献信息

• Synthesis of Fused Pyrimido[1,6-a]indolones via Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Annulations
  作者：Chada Raji Reddy、Srinivas Bodasu、Kathe Mallesh、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1055/s-0040-1707312

  日期：2021.3

  This work is dedicated to Dr. J. S. Yadav on the occasion of his 70th birthday for his contributions to organic synthesis Abstract A novel method for the synthesis of fused pyrimido[1,6-a]-indolone derivatives by annulation of 2-alkynylaryl aldehydes/2-alkynyl­arylidene ketones with N-(pivaloyloxy)-1H-indole-1-carboxamide catalyzed by rhodium has been accomplished. The reaction proceeds through C–H

  这项工作是致力于JS亚达夫博士在他的70之际个生日，他在有机合成中的贡献 抽象 铑催化N-（新戊酰氧基）-1 H-吲哚-1-羧酰胺环合2-炔基芳基醛/ 2-炔基亚芳基酮的合成嘧啶并[ 1,6- a ] -吲哚酮衍生物的新方法完成了。反应通过炔烃部分基于C–H活化的环化进行，然后将氮加到醛/活化的烯烃上，以中等至良好的收率得到产物。高度荧光的二吡啶酮类似物可以从衍生产物中合成。 出版历史 收到：2020年8月7日 修订后接受：2020年9月4日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Copper-catalyzed three-component synthesis of pyrrole-substituted 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Matthew D. Floyd、Lianne Y. Ryan、Jessica L. Hendsey、Joshua M. Nicholson、Andrew T. Palaia、André K. Isaacs

  DOI：10.1080/00397911.2022.2050758

  日期：2022.3.4

  the resulting 1,2,3-triazole which spontaneously decomposed to the corresponding ketenimine. Nucleophilic attack by pyrrole and subsequent intramolecular Aza-Michael cyclization generated 1,2-dihydroisoquinolines in moderate to good yields. The optimized conditions allow for a range of substituents with excellent reproducibility.

  摘要 用吡咯和各种吸电子基团作为取代基，实现了合成 1,3-二取代-1,2-二氢异喹啉的一般方法。CuAAC 与烯反应生成 1,2,3-三唑，其自发分解为相应的酮亚胺。吡咯的亲核攻击和随后的分子内 Aza-Michael 环化以中等至良好的产率生成 1,2-二氢异喹啉。优化的条件允许一系列具有出色重现性的取代基。
• Copper(I)-Catalyzed Tandem Aminobenzannulation of Dienyne with Sulfonyl Azide
  作者：Rajagopal Ramkumar、Subramanian Srikriya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02742

  日期：2024.3.1

  efficient copper-catalyzed tandem aminobenzannulation of dienyne has been accomplished employing sulfonyl azides as a coupling partner. The reaction involves the formation of both C–C and C–N bonds via the initial generation of copper-catalyzed ketenimine from terminal alkyne and sulfonyl azide followed by electrocyclic ring closure and aromatization. The developed reaction is operationally simple and

  使用磺酰叠氮化物作为偶联配偶体，完成了一种通用且有效的铜催化的二烯串联氨基苯并环化反应。该反应涉及通过末端炔烃和磺酰叠氮化物最初生成铜催化的烯酮亚胺，然后进行电环闭环和芳构化，形成 C-C 和 C-N 键。所开发的反应操作简单，并且可以以良好至优异的收率和高选择性合成各种取代的氨基萘和稠合氨基芳烃。
• Ojima, Juro; Fujiyoshi, Masamitsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 466 - 472
  作者：Ojima, Juro、Fujiyoshi, Masamitsu

  DOI：——

  日期：——
• De Novo Synthesis of Phenols and Naphthols through Oxidative Cycloaromatization of Dienynes
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Xin-Rui Liu、Hong-Fa Wang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02786

  日期：2018.10.5

  In this work, a rhodium-catalyzed oxidative cycloaromatization of dienynes, which provides a highly straightforward and efficient way to access polysubstituted naphthols and phenols under mild conditions, is described. Challenged electron-withdrawing groups are well tolerated in this protocol, and late-stage phenyl ring formation is demonstrated.

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。