(1S,6R,7R,9R)-methyl 5-benzoyl-9-propyl-8-azabicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carboxylate | 1544337-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R,7R,9R)-methyl 5-benzoyl-9-propyl-8-azabicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carboxylate
• CAS: 1544337-30-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: LTUUVJZWJZASPY-NXWXRZEISA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(propylmethyleneamino)ethanoic acid methyl ester 、 2-苯甲酰环庚三烯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(1S,6R,7R,9R)-methyl 5-benzoyl-9-propyl-8-azabicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 1,3-偶极 [3 + 6] 偶氮甲碱叶立德与 2-酰基环庚三烯的环加成反应：有效构建带有哌啶部分的桥连杂环

  摘要：

  首次成功地将不具有非苯类芳香特征的共轭环状三烯用作 Cu(I) 催化的不对称偶氮甲碱叶立德涉及的 1,3-偶极 [3 + 6] 环加成反应中的微调亲极试剂，提供了多种桥接杂环以良好的收率带有哌啶部分，具有独特的区域选择性和出色的立体选择性。2-酰基是决定环化优先通过[3+6]-途径的关键因素，而2-酯基通过[3+2]-途径调节环化。

  DOI：

  10.1021/ja503309u