(+)-(1S,2R)-(Z)-1-chloro-2,2-dicarboxyaziridine monomethylester monomethylamide | 134339-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-(Z)-1-chloro-2,2-dicarboxyaziridine monomethylester monomethylamide
• 英文别名: (-)-(1R,2S)-cis-1-chloro-2-methoxycarbonyl-2-methylcarbamoylaziridine
• CAS: 134339-79-0；134339-80-3；142923-88-4
• 化学式: C₆H₉ClN₂O₃
• 分子量: 192.602
• InChiKey: XMQFUCMHJNCOJR-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-(Z)-1-chloro-2,2-dicarboxyaziridine monomethylester monomethylamide 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-(E)-1-chloro-2-methoxycarbonyl-2-methylcarbamoylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of optically active 1-chloro-2,2-bismethoxycarbonylaziridine: absolute configuration and X-ray molecular structure of (–)-(E)-1-chloro-2-methoxycarbonyl-2-methylcarbamoylaziridine

  摘要：

  对（–）-(E)-1-氯-2-甲氧基羧酸-2-甲基氨基亚胺的X射线分析显示，手性中心的绝对构型为（–）-(1R,2R)；这使我们能够将相关化合物（+）-1-氯-2,2-双甲氧基羧酸亚胺中手性氮原子的构型指定为S。

  DOI：

  10.1039/c39910000538
• 作为产物：
  描述：

  (+)-N-chloro-2,2-bismethoxycarbonylaziridine 、 甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+)-(1S,2R)-(Z)-1-chloro-2,2-dicarboxyaziridine monomethylester monomethylamide 、 cis-N-chloro-2-methoxycarbonyl-2-methylcarbamoylaziridine 、 cis-N-chloro-2-methoxycarbonyl-2-methylcarbamoylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Optically active cis- and trans-1-chloro-2-methoxycarbonyl-2-methylcarbamoylaziridines. Stereochemical properties

  摘要：

  The synthesis of optically active cis- and trans-1-chloro-2-methoxycarbonyl-2-methylcarbamoyl-aziridines 2) is described and their relative stability determined by thermal equilibration. The crystal structure of (+/-)-cis-2 was determined by X-ray diffraction analysis and compared with that of (-)-trans-2. The chiroptical properties and configurational correlations with the parent compound (+)-1 - chloro-2,2-bismethoxycarbonylaziridine (1) are reported.

  DOI：

  10.1039/p29920000959