3-benzyloxy-4-methoxyphenylacetic acid ethyl ester | 21610-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-methoxyphenylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-benzyloxy-4-methoxyphenylacetate；Ethyl 2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 21610-80-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: DKKMYLGVUGJBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-methoxyphenylacetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Sakaguchi, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3628 - 3640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-benzyloxy-4-methoxyphenylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Sakaguchi, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3628 - 3640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHELLODENDRINE ANALOGS AND ALLERGY TYPE IV SUPPRESSOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0613879A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  Phellodendrine analogs represented by general formula (I), wherein A represents the group (a); B represents hydrogen, lower alkyl or lower acyl, or alternatively A and B together with the adjacent nitrogen atom form a substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring represented by general formula (II), R₁₁, R₁₂, R₂₁, R₂₂, R₃₁ and R₃₂ represent each hydrogen, hydroxyl or lower alkoxy; n₁ represents a number of 0 to 2; n₂ represents a number of 1 and 2; and m₁ represents a number of 0 to 1, provided tsat when A represents the group (b), and n₂ is 2, B is lower acyl, and that when A and B together form a substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, n₁ is 1 and m₁ is not 0. These analogs (I) and related compounds have an excellent activity of suppressing allergy type IV and hence are utilizable as a medicine efficacious against diseases wherein allergy type IV participates, such as chronic hepatitis, intractable asthma, nephrotic syndrome or rheumatism.

  通式(I)代表的黄柏碱类似物，其中 A 代表基团(a)；B 代表氢、低级烷基或低级酰基，或者 A 和 B 与相邻的氮原子一起形成取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉环、R₁₁、R₁₂、R₂₁、R₂₂、R₃₁ 和 R₃₂ 分别代表氢、羟基或低级烷氧基；n₁ 代表 0 至 2；n₂ 代表 1 和 2；m₁ 代表 0 至 1，条件是当 A 代表基团(b)，且 n₂ 为 2 时，B 为低级酰基，且当 A 和 B 共同形成取代的 1，2，3，4-四氢异喹啉环时，n₁ 为 1，m₁ 不是 0。这些类似物（I）和相关化合物具有抑制 IV 型过敏的优异活性，因此可用作对 IV 型过敏参与的疾病（如慢性肝炎、难治性哮喘、肾病综合征或风湿病）有效的药物。
• Total Synthesis of the Racemate of Laurolitsine
  作者：Mingyu Cao、Yiming Wang、Yong Zhang、Caiyun Zhang、Niangen Chen、Xiaopo Zhang

  DOI：10.3390/molecules29030745

  日期：——

  electrophilic addition reaction in which a nitro group was reduced to an amino group using lithium tetrahydroaluminum and a Pd-catalyzed direct biaryl coupling reaction. In this paper, many of the experimental steps were optimized, and an innovative postprocessing method in which 2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)ethanamine is salted with oxalic acid was proposed.

  首次实现了月桂木碱的全合成。该反应以两种简单原料 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛和 2-(3-羟基- 4-甲氧基苯基）乙酸，最长的线性序列由 11 个步骤组成。关键步骤包括亲电加成反应（其中使用四氢铝锂将硝基还原为氨基）和钯催化的直接联芳基偶联反应。本文优化了许多实验步骤，并提出了一种创新的后处理方法，其中2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺与草酸成盐。
• FUJII, TOZO;OHBA, MASASHI;SAKAGUCHI, JUN, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3628-3640
  作者：FUJII, TOZO、OHBA, MASASHI、SAKAGUCHI, JUN

  DOI：——

  日期：——