(1R,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol hydrochloride | 88784-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol hydrochloride
• 英文别名: (1R,2S)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol hydrochloride；(1S,2R)-1-Amino-1-phenyl-2-propanol-hydrochlorid；(-)-erythro-norisoephedrin-hydrochlorid；(1R,2S)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol;hydrochloride
• CAS: 88784-91-2
• 化学式: C₉H₁₃NO*ClH
• 分子量: 187.669
• InChiKey: VIOJYFJDMKDXOT-KUSKTZOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.65
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol hydrochloride 在 triphenylphosphine-cyclic sulfamide betaine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-phenyl-2-propyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  3- [3-（Piperidin-1-yl）propyl]吲哚作为高选择性h5-HT（1D）受体激动剂。

  摘要：

  几种5-HT（1D / 1B）受体激动剂目前正作为偏头痛的治疗方法进入市场。本文介绍了选择性的h5-HT（1D）受体激动剂作为潜在的偏头痛药物的发展，它可能产生较少的副作用。合成了一系列3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚，该化合物导致鉴定出80（L-772,405），这是一种具有170的高亲和力h5-HT（1D）受体全激动剂对h5-HT（1D）受体的选择性是h5-HT（1B）受体的两倍。L-772,405在一系列其他5-羟色胺和非5-羟色胺受体上也表现出非常好的选择性，并且在大鼠皮下给药后具有出色的生物利用度。因此，它构成了描述偏头痛中h5-HT（1D）受体作用的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jm9910021
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-环氧丙烷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3- [3-（Piperidin-1-yl）propyl]吲哚作为高选择性h5-HT（1D）受体激动剂。

  摘要：

  几种5-HT（1D / 1B）受体激动剂目前正作为偏头痛的治疗方法进入市场。本文介绍了选择性的h5-HT（1D）受体激动剂作为潜在的偏头痛药物的发展，它可能产生较少的副作用。合成了一系列3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚，该化合物导致鉴定出80（L-772,405），这是一种具有170的高亲和力h5-HT（1D）受体全激动剂对h5-HT（1D）受体的选择性是h5-HT（1B）受体的两倍。L-772,405在一系列其他5-羟色胺和非5-羟色胺受体上也表现出非常好的选择性，并且在大鼠皮下给药后具有出色的生物利用度。因此，它构成了描述偏头痛中h5-HT（1D）受体作用的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jm9910021

文献信息

• Highly potent inhibitors of tnf-α production. Part II: metabolic stabilization of a newly found chemical lead and conformational analysis of an active diastereoisomer
  作者：Toshiaki Matsui、Takashi Kondo、Yoshitaka Nishita、Satoshi Itadani、Hiroshi Tsuruta、Setsuko Fujita、Nagashige Omawari、Masaru Sakai、Shuichi Nakazawa、Akihito Ogata、Hideaki Mori、Wataru Kamoshima、Kouichiro Terai、Hiroyuki Ohno、Takaaki Obata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00380-2

  日期：2002.12

  Design and synthesis of metabolically stabilized inhibitors of TNF-alpha production, which could be new drug candidates, are reported. Conformational analysis of an active diastereoisomer was performed based on biological evaluations of the conformationally fixed indane derivatives 17 and 18. Structure-activity relationships (SARs) based on biological evaluations of the optically active derivatives

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。
• Alkylsulphonamide Quinolines
  申请人：Albert Jeffrey

  公开号：US20080293765A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Compounds of Formula I wherein R 1 , A, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 , n, m, q and r are as described in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  式I中的化合物，其中R1、A、R2、R3、R4、R5、R8、n、m、q和r如规范中所述，药用盐，制备方法，含有该化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。
• Alkylsulphonamide quinolines
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08071621B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  Compounds of Formula I wherein R1, A, R2, R3, R4, R5, R8, n, m, q and r are as described in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I，其中R1、A、R2、R3、R4、R5、R8、n、m、q和r如本说明书所述，还包括药学上可接受的盐、制备方法、含有该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。
• 2,6,7,8 SUBSTITUTED PURINES AS HDM2 INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20150353553A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides 2,6,7,8 Substituted Purines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的2,6,7,8取代嘌呤或其药学上可接受的盐。这些代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。本发明还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Aminoalkohole, 1. Mitt.: Ein Verfahren zur Synthese enantiomerenreiner 1,2-Aminoalkohole miterythro-Konfiguration
  作者：Christian R. Noe、Max Knollm�ller、Georg G�stl、Peter G�rtner

  DOI：10.1007/bf00810829

  日期：1991.4

  The synthesis of both enantiomers of norephedrine and norisoephedrine is described to present a method for the preparation of enantiomerically pure branched 1,2-aminoalcohols. In a one pot reaction enantiomerically pure cyanohydrins bearing an acetal protective group are subjected to Grignard-reaction followed by addition of lithium aluminum hydride. After deprotection the target compounds are obtained.