(2R,3R,5S)-2-methyl-3-phenyl-5-[(phenylseleno)methyl]tetrahydrofuran | 676547-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-2-methyl-3-phenyl-5-[(phenylseleno)methyl]tetrahydrofuran
• CAS: 676547-99-2
• 化学式: C₁₈H₂₀OSe
• 分子量: 331.316
• InChiKey: CEBDUNVXNWAHJF-HFTRVMKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±27.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-2-methyl-3-phenyl-5-[(phenylseleno)methyl]tetrahydrofuran 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,5R)-2,5-dimethyl-3-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由环氧化物和苯硒试剂合成对映体纯的取代四氢呋喃

  摘要：

  从市售对映体纯的环氧化物开始，使用有机硒试剂促进的简单转化制备对映体纯的取代的四氢呋喃。第一步是用苯硒酸根阴离子打开环氧化物，得到羟烷基苯基硒化物。然后通过用烯丙基三丁基锡和AIBN处理将PhSe基团用烯丙基取代。这些烯丙基衍生物与亲电试剂phenylselenium反应得到的含有硒的四氢呋喃作为立体特异性5-的结果外切- trig的环化。最终将由此获得的四氢呋喃衍生物用氢化三苯锡和AIBN进行去硒烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.042
• 作为产物：
  描述：

  1(1R,2R)-(+)-1-苯基亚丙基环氧 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3R,5S)-2-methyl-3-phenyl-5-[(phenylseleno)methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由环氧化物和苯硒试剂合成对映体纯的取代四氢呋喃

  摘要：

  从市售对映体纯的环氧化物开始，使用有机硒试剂促进的简单转化制备对映体纯的取代的四氢呋喃。第一步是用苯硒酸根阴离子打开环氧化物，得到羟烷基苯基硒化物。然后通过用烯丙基三丁基锡和AIBN处理将PhSe基团用烯丙基取代。这些烯丙基衍生物与亲电试剂phenylselenium反应得到的含有硒的四氢呋喃作为立体特异性5-的结果外切- trig的环化。最终将由此获得的四氢呋喃衍生物用氢化三苯锡和AIBN进行去硒烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.042

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure substituted tetrahydrofurans from epoxides and phenylselenium reagents
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Valentina Purgatorio、Andrea Temperini、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.042

  日期：2004.2

  pure epoxides, enantiomerically pure substituted tetrahydrofurans were prepared using simple conversions promoted by organoselenium reagents. The first step consisted in the opening of the epoxides with phenylselenolate anions to afford hydroxyalkyl phenyl selenides. The PhSe group was then substituted by an allyl group by treatment with allyltributyltin and AIBN. The reaction of these allylic derivatives

  从市售对映体纯的环氧化物开始，使用有机硒试剂促进的简单转化制备对映体纯的取代的四氢呋喃。第一步是用苯硒酸根阴离子打开环氧化物，得到羟烷基苯基硒化物。然后通过用烯丙基三丁基锡和AIBN处理将PhSe基团用烯丙基取代。这些烯丙基衍生物与亲电试剂phenylselenium反应得到的含有硒的四氢呋喃作为立体特异性5-的结果外切- trig的环化。最终将由此获得的四氢呋喃衍生物用氢化三苯锡和AIBN进行去硒烯基化。