1L-(1,3/2,4,6)-6-formamido-1,2-O-isopropylidene-4-nitro-3-O-(tetrahydropyran-2-yl)-1,2,3-cyclohexanetriol | 137555-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-(1,3/2,4,6)-6-formamido-1,2-O-isopropylidene-4-nitro-3-O-(tetrahydropyran-2-yl)-1,2,3-cyclohexanetriol
• CAS: 137555-79-4；137624-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₇
• 分子量: 344.365
• InChiKey: NHPDMJKFUKCUOO-ARFOCYJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  109.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-(1,3/2,4,6)-6-formamido-1,2-O-isopropylidene-4-nitro-3-O-(tetrahydropyran-2-yl)-1,2,3-cyclohexanetriol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (+)-hyosamine and (−)-hyosamine

  摘要：

  立体异构氨基环己醇抗生素高霉素B和去斯托霉素A的两个组成部分，即（+）-高霉胺和（-）-高霉胺（1L-和1D-(1,3/2,4,6)-4-氨基-6-甲基氨基-1,2,3-环己三醇1和2，分别）分别从常见的制备前体3，1L-(1,3/2,4,6)-6-偶氮-1,2-O-异丙基-4-硝基-1,2,3-环己三醇中以对映选择的方式独立合成，后者可方便地从D-甘露醇获得。关键策略涉及将3中的氮功能选择性和顺序还原到氨基阶段，并在适当阻滞的衍生物中安装N-甲基基团。基于这一原则进行了几种变化，成功完成了对1的一种方法以及对2的两种方法。目标胺被表征为它们的结晶五-N，O-乙酰衍生物12和22。关键词：氨基环己醇抗生素，高霉胺的对映选择性合成，氮取代的1,2,3-环己三醇。

  DOI：

  10.1139/v91-231
• 作为产物：
  描述：

  1L-(1,3/2,4,6)-6-azido-1,2-O-isopropylidene-4-nitro-1,2,3-cyclohexanetriol 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1L-(1,3/2,4,6)-6-formamido-1,2-O-isopropylidene-4-nitro-3-O-(tetrahydropyran-2-yl)-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (+)-hyosamine and (−)-hyosamine

  摘要：

  立体异构氨基环己醇抗生素高霉素B和去斯托霉素A的两个组成部分，即（+）-高霉胺和（-）-高霉胺（1L-和1D-(1,3/2,4,6)-4-氨基-6-甲基氨基-1,2,3-环己三醇1和2，分别）分别从常见的制备前体3，1L-(1,3/2,4,6)-6-偶氮-1,2-O-异丙基-4-硝基-1,2,3-环己三醇中以对映选择的方式独立合成，后者可方便地从D-甘露醇获得。关键策略涉及将3中的氮功能选择性和顺序还原到氨基阶段，并在适当阻滞的衍生物中安装N-甲基基团。基于这一原则进行了几种变化，成功完成了对1的一种方法以及对2的两种方法。目标胺被表征为它们的结晶五-N，O-乙酰衍生物12和22。关键词：氨基环己醇抗生素，高霉胺的对映选择性合成，氮取代的1,2,3-环己三醇。

  DOI：

  10.1139/v91-231