(2S,3S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoate | 1392011-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 1392011-11-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: CLXGJXLZSWCRJA-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 (1S,2S)-2-benzylamino-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以93%的产率得到(2S,3S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  乳液中不对称转移加氢合成对-β-羟基-α-酰胺基酯的对映选择性

  摘要：

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103739