(2R,3S)-3-phenylhex-5-en-2-ol | 36293-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenylhex-5-en-2-ol
• CAS: 36293-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GZHVHEZCHNQOAR-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-phenylhex-5-en-2-ol 在 ammonium peroxydisulfate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2R,3S,5R)-2,5-dimethyl-3-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由环氧化物和苯硒试剂合成对映体纯的取代四氢呋喃

  摘要：

  从市售对映体纯的环氧化物开始，使用有机硒试剂促进的简单转化制备对映体纯的取代的四氢呋喃。第一步是用苯硒酸根阴离子打开环氧化物，得到羟烷基苯基硒化物。然后通过用烯丙基三丁基锡和AIBN处理将PhSe基团用烯丙基取代。这些烯丙基衍生物与亲电试剂phenylselenium反应得到的含有硒的四氢呋喃作为立体特异性5-的结果外切- trig的环化。最终将由此获得的四氢呋喃衍生物用氢化三苯锡和AIBN进行去硒烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.042
• 作为产物：
  描述：

  1(1R,2R)-(+)-1-苯基亚丙基环氧 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (2R,3S)-3-phenylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由环氧化物和苯硒试剂合成对映体纯的取代四氢呋喃

  摘要：

  从市售对映体纯的环氧化物开始，使用有机硒试剂促进的简单转化制备对映体纯的取代的四氢呋喃。第一步是用苯硒酸根阴离子打开环氧化物，得到羟烷基苯基硒化物。然后通过用烯丙基三丁基锡和AIBN处理将PhSe基团用烯丙基取代。这些烯丙基衍生物与亲电试剂phenylselenium反应得到的含有硒的四氢呋喃作为立体特异性5-的结果外切- trig的环化。最终将由此获得的四氢呋喃衍生物用氢化三苯锡和AIBN进行去硒烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.042

文献信息

• Dynamic Reductive Kinetic Resolution of Benzyl Ketones using Alcohol Dehydrogenases and Anion Exchange Resins
  作者：Daniel Méndez-Sánchez、Juan Mangas-Sánchez、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201500801

  日期：2016.1.7

  Dynamic reductive kinetic resolutions of racemic 3‐arylalkanones have been performed by the proper combination of an alcohol dehydrogenase and a basic anionic resin. The best results were found for the bioreduction with the alcohol dehydrogenase type A from Rhodococcus ruber DSM 44541 overexpressed in Escherichia coli (E. coli/ADH‐A) and the commercially available evo‐1.1.200, while the Amberlite IRA‐440

  外消旋3-芳基链烷酮的动态还原动力学拆分已通过适当地结合使用醇脱氢酶和碱性阴离子树脂来实现。对于在大肠杆菌（E.coli / ADH-A）和市售evo-1.1.200中过表达的红球菌DSM 44541中的A型醇脱氢酶进行生物还原，发现了最佳结果，而Amberlite IRA-440 C和Amberlite IRA-440 C DOWEX‐MWA-1树脂可实现高效的原位外消旋。根据酶的来源和负载量，树脂的类型和数量，pH，温度和反应时间对反应条件进行了优化，获得了一系列（R，R）取代的propan-2-ols，具有良好的转化率以及非对映选择性和立体选择性。作为概念证明，随后对选定的propan-2-ol底物进行分子内环化，可得到有价值的异色满杂环，而不会损失光学纯度。
• Reactivite du tetraallyletain et d'allyltrialkyletains vis a vis d'aldehydes, de cetones et d'epoxydes
  作者：Gérard Daudé、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82877-6

  日期：1980.4
• Synthesis of enantiomerically pure substituted tetrahydrofurans from epoxides and phenylselenium reagents
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Valentina Purgatorio、Andrea Temperini、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.042

  日期：2004.2

  pure epoxides, enantiomerically pure substituted tetrahydrofurans were prepared using simple conversions promoted by organoselenium reagents. The first step consisted in the opening of the epoxides with phenylselenolate anions to afford hydroxyalkyl phenyl selenides. The PhSe group was then substituted by an allyl group by treatment with allyltributyltin and AIBN. The reaction of these allylic derivatives

  从市售对映体纯的环氧化物开始，使用有机硒试剂促进的简单转化制备对映体纯的取代的四氢呋喃。第一步是用苯硒酸根阴离子打开环氧化物，得到羟烷基苯基硒化物。然后通过用烯丙基三丁基锡和AIBN处理将PhSe基团用烯丙基取代。这些烯丙基衍生物与亲电试剂phenylselenium反应得到的含有硒的四氢呋喃作为立体特异性5-的结果外切- trig的环化。最终将由此获得的四氢呋喃衍生物用氢化三苯锡和AIBN进行去硒烯基化。