(3S,4S,5S)-4--dibenzylamino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid methyl ester | 167959-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-4--dibenzylamino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4S,5S)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-5-methylheptanoate
• CAS: 167959-93-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: QKPWKZQJUAXXRO-HARLFGEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-4--dibenzylamino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(2R,3S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  手性硼烯醇盐与手性醛的醛醇加成反应中的试剂控制。（3 S，4 S）-Statine的全合成

  摘要：

  带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐在与手性醛的反应中能够公平地控制非对映异构。硫醛衍生的（优于酮衍生的）烯醇化物能够控制醛醇的立体化学，而与醛的偏好无关。用硫代乙酸酯衍生的手性烯醇化物和对映体纯的N，N-二苄基α-氨基醛，仅通过改变手性硼配体构型就可以以非常高的非对映选择性获得3，4-抗-或3，4-顺式醇醛加合物。上述步骤用于（3S，4S）-他汀的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00215-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(N,N-Dibenzylamino)-3-methylpentanal 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (3S,4S,5S)-4--dibenzylamino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性硼烯醇盐与手性醛的醛醇加成反应中的试剂控制。（3 S，4 S）-Statine的全合成

  摘要：

  带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐在与手性醛的反应中能够公平地控制非对映异构。硫醛衍生的（优于酮衍生的）烯醇化物能够控制醛醇的立体化学，而与醛的偏好无关。用硫代乙酸酯衍生的手性烯醇化物和对映体纯的N，N-二苄基α-氨基醛，仅通过改变手性硼配体构型就可以以非常高的非对映选择性获得3，4-抗-或3，4-顺式醇醛加合物。上述步骤用于（3S，4S）-他汀的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00215-9

文献信息

• Reagent Control in the Aldol Addition Reaction of Chiral Boron Enolates with Chiral .alpha.-Amino Aldehydes. Total Synthesis of (3S,4S)-Statine
  作者：Cesare Gennari、Gilles Pain、Daniela Moresca

  DOI：10.1021/jo00125a002

  日期：1995.10
• Reagent control in the aldol addition reaction of chiral boron enolates with chiral aldehydes. Total synthesis of (3S,4S)-Statine
  作者：Cesare Gennari、Daniela Moresca、Anna Vulpetti、Gilles Pain

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00215-9

  日期：1997.4

  Boron enolates bearing menthone-derived chiral ligands are capable of fair to excellent diastereocontrol in their reactions with chiral aldehydes. Thioester-derived (better than ketone derived) enolates are able to control aldol stereochemistry irrespective of the aldehyde preferences. With thioacetate-derived chiral enolates and enantiopure N,N-dibenzyl α-amino aldehydes, either the 3,4-anti or the

  带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐在与手性醛的反应中能够公平地控制非对映异构。硫醛衍生的（优于酮衍生的）烯醇化物能够控制醛醇的立体化学，而与醛的偏好无关。用硫代乙酸酯衍生的手性烯醇化物和对映体纯的N，N-二苄基α-氨基醛，仅通过改变手性硼配体构型就可以以非常高的非对映选择性获得3，4-抗-或3，4-顺式醇醛加合物。上述步骤用于（3S，4S）-他汀的立体选择性全合成。