ethyl (2E,4E,6E,8S,9R,10S,11S)-9-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8,10-dimethyl-11-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2,4,6-dodecatrienoate | 105172-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E,8S,9R,10S,11S)-9-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8,10-dimethyl-11-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2,4,6-dodecatrienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E,8S,9R,10S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,10-dimethyl-11-(oxan-2-yloxy)dodeca-2,4,6-trienoate
• CAS: 105172-29-0
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: LQBDUCQVYSJHQA-DDLMIJLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E,8S,9R,10S,11S)-9-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8,10-dimethyl-11-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2,4,6-dodecatrienoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8S,9R,10S,11S)-9-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8,10-dimethyl-11-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2,4,6-dodecatrienal
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的逆合成和合成化学。C（1）–C（20）和C（21）–C（38）片段的合成和38元大环的构建

  摘要：

  首次将两性霉素B（I）成功衍生并降解为中间体，这些中间体已转化为化合物（II）[C（1）–C（20）片段]​​和（III）[C（21）–C （38）片段]，预计将作为总合成的主要关键中间体；已经开发出了一些方法来偶联片段（II）和（III），得到酮膦酸酯-醛（28），并将该前体环化成38元大环庚烯酮（29），产率为70-80％。

  DOI：

  10.1039/c39860000413
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-6-(diethoxyphosphoryl)hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester 、 (2S,3R,4S,5S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2,4-dimethyl-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-hexanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl (2E,4E,6E,8S,9R,10S,11S)-9-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8,10-dimethyl-11-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2,4,6-dodecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 2. Total synthesis of amphoteronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a029

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;CHAKRABORTY, T. K.;OGAWA, Y., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4685-4696
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、CHAKRABORTY, T. K.、OGAWA, Y.

  DOI：——

  日期：——