Diphenyl α-(diethoxythiophosphinylamino)-benzylphosphonate | 110814-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl α-(diethoxythiophosphinylamino)-benzylphosphonate
• 英文别名: diphenyl [(diethoxythiophosphorylamino)(phenyl)methyl]phosphonate；N-diethoxyphosphinothioyl-1-diphenoxyphosphoryl-1-phenylmethanamine
• CAS: 110814-36-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅P₂S
• 分子量: 491.485
• InChiKey: CQXHQUSGBRBQDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.5-130.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  574.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl α-(diethoxythiophosphinylamino)-benzylphosphonate 在 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到Diphenyl α-(diethoxyphosphinylamino)-benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; Part XX. A Facile Synthesis of α-Amino-Substituted Benzylphosphonic and -phosphinic Acids by Use of Thiophosphoramide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31790
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 O,O-二乙基硫代氨基磷酸酯 、 苯甲醛 在 乙酰氯 作用下， 以89%的产率得到Diphenyl α-(diethoxythiophosphinylamino)-benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种合成二苯基α-（二乙氧基硫代磷酰基氨基）甲基膦酸酯的改进途径。

  摘要：

  描述了在温和条件下合成二苯基α-（二乙氧基硫代磷酰基氨基）甲基膦酸酯的改进方法。它由硫代磷酰胺基二乙酯（1）与亚磷酸三苯酯（3）和取代的苄醛或酮（2）通过一锅法在乙酰氯的作用下反应组成。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2006.05.003

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds XXVIII. An Improved Synthetic Route to 1-Amino-Substituted Benzyl Phosphonic and -Phosphinic Acids
  作者：Chengye Yuan、Youmao Qi

  DOI：10.1055/s-1988-27610

  日期：——

  An improved method for the synthesis of 1-aminosubstituted benzyl phosphonic and -phosphinic acids under mild conditions is described. It consists of the reaction of diphenoxy chlorophosphine (1) or dichlorophenylphosphine (6) with substituted benzaldehydes 2 and a phosphoramidate 3 in the presence of a Lewis acid, followed by selective cleavage of the protective group of the resultant 1-(phosphorylamino)-substituted benzylphosphonate 4 or phosphinate 7, 9. A tentative reaction mechanism is postulated.

  描述了一种在温和条件下合成1-氨基取代的苯甲基膦酸和膦酸酯的改进方法。该方法包括在路易斯酸存在下，二苯氧基氯膦（1）或二氯苯基膦（6）与取代苯甲醛（2）和膦酰胺酸酯（3）反应，随后选择性断裂所得的1-（膦酰胺基）-取代苯甲基膦酸酯（4）或膦酸酯（7, 9）的保护基团。推测了可能的反应机制。
• YUAN CHENGYE; QI YOUMAO, SYNTHESIS,(1986) N 10, 821-825
  作者：YUAN CHENGYE、 QI YOUMAO

  DOI：——

  日期：——