N-(1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl)-p-toluenesulfonamide, di-p-toluenesulfonate | 10405-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl)-p-toluenesulfonamide, di-p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-Methyl-2-p-toluenesulfonylamino-1,3-propanediol Di-p-toluenesulfonate；[2-Methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 10405-52-4
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₈S₃
• 分子量: 567.705
• InChiKey: KFKHTTSOQOFXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl)-p-toluenesulfonamide, di-p-toluenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到[2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸酯介导的氮丙啶甲醇甲苯磺酸酯的重排：硫杂氮杂-佩因重排

  摘要：

  氮丙啶甲醇磺酸酯与四硫代钼酸盐1反应，在温和的反应条件下，通过空前的硫杂-氮杂-佩因类型的重排，以硫杂环丁烷衍生物为主要产物，环状二硫键为次要产物。有趣的是，当1与2-叠氮基-环己醇衍生物进行反应时，会导致生成噻二环[3.1.1]庚烷或二硫二环[3.2.1]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100640w
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到N-(1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl)-p-toluenesulfonamide, di-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸酯介导的氮丙啶甲醇甲苯磺酸酯的重排：硫杂氮杂-佩因重排

  摘要：

  氮丙啶甲醇磺酸酯与四硫代钼酸盐1反应，在温和的反应条件下，通过空前的硫杂-氮杂-佩因类型的重排，以硫杂环丁烷衍生物为主要产物，环状二硫键为次要产物。有趣的是，当1与2-叠氮基-环己醇衍生物进行反应时，会导致生成噻二环[3.1.1]庚烷或二硫二环[3.2.1]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100640w

文献信息

• Potential Antiradiation Drugs. III.¹ 2-Amino-2-alkyl-1,3-propanedithiols and 3-Amino-4-mercapto-1-butanol²
  作者：G. Richard Handrick、Edward R. Atkinson

  DOI：10.1021/jm00322a026

  日期：1966.7

表征谱图